原標題：Caglioti還原反應
利用過量的 LiAlH4在加熱條件下還原醛酮的對甲苯磺醯基腙得到烷烴（或烯烴）的反應。
利用此反應還原3-膽甾酮可生成膽甾烷，還原α，β-不飽和酮可以得到烯烴，與此反應類似的反應有： 和 。
此反應相對於反應條件更加溫和，而且不用加鹼，還原劑除了四氫鋁鋰，還有NaBH3CN，三乙醯氧基硼氫化鈉和兒茶酚硼烷，酯基，醯胺，腈，硝基，氯代物此反應條件下都可以穩定存在，但對溴代物和碘代物不耐受。
反應機理
2-Methylnaphthalene (3).2-Naphtalenecarboxaldehyde tosylhydrazone 2 (1 g) and LAH (1.5 g) in THF were refluxed for 12 h. Excess LAH was decomposed carefully with wet ether, the mixture was washed with dil H2SO4, dried and concentrated to give product 3 (70%).
【Caglioti R, Tetrahedron, 1963, 19, 1127】
【The Journal of Organic Chemistry. 40(7): 923. doi:10.1021/jo00895a024】
【The Journal of Organic Chemistry. 41(3): 574. doi:10.1021/jo00865a043】
【Organic Letters. 10(2): 357–359. doi:10.1021/ol702921x】
相關文獻
1, Caglioti R, Tet Lett ,1962, 3, 1261
2, Caglioti R, Tetrahedron, 1963, 19, 1127
3, Combie RC, Aus J Chem, 1979, 32, 695
4, Shoppee CW, J Chem Soc Perkin 1, 1983, 2369
5, Toledano CA, Z Anorg Allg Chem, 2002, 628, 2104
6, Aleixo AM, Syn Comm, 2002, 32, 2937
參考文獻
一、Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 75-76.
二、維基百科：Wolff–Kishner reduction