芳香族伯胺的芳環和氨基都容易起反應,在有機合成上為了保護氨基,往往先把氨基乙醯化為乙醯苯胺,然後進行其他反應,最後水解去乙醯基。
乙醯苯胺可通過苯胺與冰醋酸,醋酸酐或乙醯氯等試劑製得,其中苯胺與乙醯氯反應最激烈,醋酸酐次之,冰醋酸最慢,但用冰醋酸作乙醯化試劑價格便宜易得,操作方便。本實驗用冰醋酸作乙醯化試劑。
反應方程式:
已知100℃時,100mL水溶解5.55g乙醯苯胺,80℃時溶解3.45g,50℃時溶解0.84g,20℃溶解0.46g。
實驗目的:
1. 了解芳香族伯胺氨基保護的常用方法
2. 掌握苯胺乙醯化反應的原理和實驗操作
3. 了解分餾柱的分餾原理與使用方法
4. 掌握固體有機化合物重結晶提純的方法
5. 掌握熔點測定的原理及方法(毛細管測定法和顯微熔點儀測定法)
實驗裝置:
實驗步驟:
在50mL圓底燒瓶中,放置5mL新蒸餾過的苯胺,7.5mL冰醋酸及少許鋅粉,裝上分餾柱,插上溫度計,用錐形瓶或試管收集蒸出的水和醋酸。
加熱回流,保持溫度計的讀數不超過105℃約1h,反應生成的水及少量的醋酸被蒸出,當溫度下降則表明反應已經完成。
在攪拌下,趁熱將反應物倒入盛有100mL冷水的燒杯中,冷卻後抽濾,用冷水洗滌粗產品,抽乾稱重。
根據粗產品的量及重結晶的方法介紹:固體提純——重結晶,將粗產品轉移至燒杯中,加入適量的水,置燒杯與石棉網上加熱,使粗產品溶解,如溶液有色加入活性炭脫色,趁熱抽濾,濾液轉移至乾淨燒杯,冷卻使乙醯苯胺重新結晶析出。
收集產品,紅外乾燥,熔點儀測量熔點。參考熔點的測定
下面是學生實驗析晶視頻,供大家觀看!
實驗注意要點:
加鋅粉是防止苯胺在反應過程中被氧化。
使用分餾柱的原因:①冷凝回流,②分離生成的水(水的沸點100℃,醋酸沸點117.9℃)。
控制分餾柱上端溫度不超過105℃,分餾溫度如過高,醋酸容易被大量蒸出而使反應提前終止,所以溫度過高產率往往很低。
重結晶時,溶解粗產品的用水量對後面的冷卻析晶有非常大的影響,水量少了在趁熱過濾時,乙醯苯胺很快就在抽濾瓶中析出;水量過多,濾液濃度過低,乙醯苯胺難以析出。