苯環上有取代的苯甲酸酸性比較(已發)

不會酸性比較的同學好好看看這篇文章，要深入理解苯環鄰間對的電子效應請看苯和芳香烴中如何用共振論來解釋親電取代定位效應的。（基礎課程第59講）

苯甲酸的酸性比較有一定的難度，難點在於要同時考慮苯環上取代基的誘導效應和共軛效應，並且鄰間對的誘導效應和共軛效應要分別考慮。

基本理論：比較酸性可以比較共軛鹼的鹼性，共軛鹼的鹼性越弱，其酸性就越強，所以與酸性基團相連的吸電子基團越多，其酸性就越強。鄰對位既有誘導效應又有共軛效應，間位只有誘導效應，沒有共軛效應。且鄰位由於位阻作用，使得羧基碳氧雙鍵無法與苯環很好的共軛——鄰基效應，從而使羧基無法從苯環上吸更多地電子，所以鄰位無論是吸電子取代基還是給電子取代基，酸性都是最強的。

比較苯甲酸酸性步驟：

1.    鄰位取代的苯甲酸由於鄰基效應酸性最強，放最前面。             2.    看間位的取代基的誘導效應，吸電子誘導，則酸性比無取代的苯甲酸酸性強，如滷素，羥基，烷氧基，氰基，硝基等。

3.    看對位的取代基的誘導效應和共軛效應，若為吸電子誘導加吸電子共軛的基團，如硝基，酸性比無取代的苯甲酸和間位取代的苯甲酸酸性強；若為吸電子誘導加給電子共軛基團，且給電子共軛大於吸電子誘導，如羥基、烷氧基、氨基，則酸性弱於無取代苯甲酸；若為吸電子誘導加給電子共軛基團，且給電子共軛小於吸電子誘導，如滷素，則酸性大於無取代的苯甲酸，小於間位取代的苯甲酸。

例：比較酸性

    A                   B                    C                  D

硝基在鄰位時由於鄰基效應，酸性最強。硝基在對位時既有吸電子誘導作用又有吸電子共軛作用，硝基在間位的只有吸電子誘導作用，故D的酸性強於C。所以酸性順序為B>D>C>A。

比較酸性

     A                  B                    C                 D

首先根據鄰基效應，B酸性最強。C只有吸電子誘導效應，故酸性強於A，D既有吸電子誘導效應又有給電子共軛效應，且給電子共軛效應大於吸電子誘導效應，故D酸性比A酸性弱。

酸性順序為B>C>A>D。