β-氨基烯丙醛衍生物合成研究獲進展

2021-02-19 中科院之聲

中國科學院廣州生物醫藥與健康研究院朱強博士組在利用銅/鐵共催化的炔丙基胺衍生物通過類Meyer−Schuster重排反應合成β-氨基烯丙醛衍生物方面取得新進展，相關研究成果已經於2014年12月2日在《有機化學通訊》(Organic Letters, 2014, 16, 6288– 6289)上發表。

Meyer−Schuster重排反應在有機合成中具有重要的作用，該反應是合成α, β-不飽和醛酮的主要方法。近年來，科學家通過改進該反應，發展了不同的催化體(釕，銥，金等)來合成結構多樣性的化合物。炔丙胺衍生物是一類重要的有機原料，也是合成許多藥物和天然產物的重要前體。該研究團隊利用醋酸銅和氯化鐵共催化條件下，高效地實現了將炔丙胺衍生物轉化為結構單一的反式β-氨基烯丙醛衍生物，通過單晶衍射結構證實了其結構為反式。該反應的優點主要表現為反應條件溫和，底物的適用性廣泛，產物結構單一，有效地彌補了傳統合成β-氨基烯丙醛衍生物方法的不足。更重要的是，該反應產物能夠在鈀催化下進一步轉化為具有潛在藥理活性的3-位取代的吲哚衍生物。該方法的建立為今後高效地設計合成具有廣泛生物活性的雜環化合物奠定了基礎。

該研究得到國家自然科學基金( 21202167)的資助。

廣州生物院在銅/鈀共催化的炔丙基胺重排合成β-氨基烯丙醛衍生物方面取得新進展

來源：中國科學院廣州生物醫藥與健康研究院


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