（明）唐寅《事茗圖卷》局部，故宮博物院藏
「吳中四才子」之名，知道的人那應該太多了。不管是當時，還是後世。
或許，幾個乃至一群優秀的人聚在一起，被相互比較當然是少不了的，特別是俗人，最好這一口。蘇州府有個官員從北方來，作為知府的副職，官居「同知」，聽說了文徵明善畫的名聲，就問說：「有沒有比文先生畫得更好的？」有人回答他：「唐伯虎。」
這位同知撓撓頭：「唐伯虎叫啥名啊？」回答說：「唐寅。」話音剛落，同知一躍而起，激動地說：「文先生為了尊敬這位唐寅，竟然把自己放低到了這種地步！」
在場所有人都不明就裡，同知這才解釋：「我見過文先生的畫，上面有印章『唯唐寅吾以降』，可不是直接就這麼承認自己不如唐寅麼！」
結果，「聞者噴飯」——文徵明那枚印章，刻的是「唯庚寅吾以降」，取自屈原的離騷，因為文徵明的生辰和屈原相同，所以刻了這樣的私章給自己用，跟唐寅真沒啥關係。
（明）唐寅《玩月圖成扇》，臺北故宮博物院藏
沒文化，不可怕，誰出糗，誰尷尬。
不過，倒也不必擔心這樣的事傳到文徵明那裡會引起什麼波瀾。文徵明是公認的老實人，跟出家人一樣，「不打誑語」，對於唐寅的畫，他很真誠地評價：「子畏（唐寅的字）畫本筆墨兼到，理趣無窮，當為本朝丹青第一。」既然唐寅是第一，那麼不管自己是不是第二，都算不如唐寅，也沒什麼問題。事實上，文徵明也是在唐寅死後，才得以繼任江南畫壇的領袖。
至於「吳中四才子」還有另外兩人——祝允明和徐禎卿。徐禎卿因唐寅提攜，雖出身貧苦也終躋身吳中文人圈，心懷感激，在詩中稱「唐伯虎，真俠客！十年與爾青雲交，傾心置腹無所惜」；祝允明作為唐寅至交，為唐寅寫墓志銘時，更是不吝讚美之辭：「性絕穎利，度越千士」，簡而言之，就是超過了無數人的絕頂天才。
不過，相比生於書香門第的文徵明與祝允明，唐寅反而在出身上要差點——雖然他的祖上也曾出過名將國公，但到了唐寅這代，家道中落，父親唐廣德是三代單傳，讀過書，考過科舉卻不中，就退而經商，在蘇州吳趨坊開了間酒館養活家人。讀書人開酒店，自然也跟俗人不同，店內懸掛字畫，布置得很有文人情調，吸引了不少文人墨客前來吟詩作畫，煮酒論文。這大概是唐寅從懂事起就印在腦海裡的印象，是最初的潤物無聲般的啟蒙。
（明）唐寅《王公出山圖》，故宮博物院藏
王鏊是出身蘇州的名臣、文學家，作為唐寅的恩師，被唐寅譽為「海內文章第一，山中宰相無雙」。此圖是唐寅為王鏊所畫，極為精心，卷尾有祝允明和徐禎卿題字。
這正是唐廣德想看到的。他一直留心結交名流，唐寅到了認字讀書的年紀，他不惜重金請名師來教導唐寅，一切都只為唐寅能考中功名，光耀門楣，做到他這輩子沒能做到的事。
吳中地區自古人才濟濟，唐寅既能接觸到沈周、李應禎這樣的名師，又作為名副其實的天才，所以一開始的表現相當的不負眾望。在祝允明的印象裡，唐寅「數歲能為科舉文字」，「童髫中科第一」，是全蘇州城的讀書人羨慕和讚嘆的對象。祝允明作為「吳中四才子」裡年紀最大的「老大哥」，比唐寅和文徵明都大了整整十歲，硬是放下長輩的身段，登門拜訪，希望與唐寅結交。
不過，第一次他就被唐寅避而不見，再次拜訪也沒有得到答覆。這不是因為唐寅已經顯出了後來的狷狂本色，只是因為他沒有與年長者交往的經驗——當時唐寅只有十二歲，被二十二歲的祝允明追著「搭訕」，因此害羞了，不知所措。
但不久後，唐寅就將寫好的文章寄給祝允明，祝允明也以詩作答。文人的關係也許看起來拐彎抹角，但本質往往極為純粹。
（明）唐寅《尺牘》，上海博物館藏
「聞今日執事有事，恐不能盡一日之歡。明日乞早降，望賜準允，可約諸白菜也。寅拜。枝山道者老兄。」這是唐寅寫給祝允明的請客便條，「約諸白菜」不知何解，可能是才子之間戲稱彼此為「白菜」，也可能就是唐寅要請祝允明白菜一類的蔬食。
其實「吳中四才子」裡，除了年紀最輕的徐禎卿較早上京做官，餘下三人都在蘇州待了相當長時間，交情都是非同尋常的好。一定要再比較的話，就是唐寅和祝允明最「鐵」——也不是說唐寅跟文徵明就不好，文徵明與其父文林一直對唐寅信賴有加，多次提攜，但到底他們都是守規矩的人，跟越來越顯「狂氣」的唐寅「玩」不到一起去。明人《焦窗雜錄》曾記載，唐寅曾先把一位妓女藏在舟中，再邀文徵明同遊蘇州石湖，酒到半酣時就把妓女喊出來陪酒。文徵明忠厚正直，一生除了髮妻外，不納妾，不狎妓，一看這陣仗大驚失色，轉身就跑。唐寅還讓妓女過去留他，直接就把文徵明嚇得失聲尖叫，差點掉進水裡，只好急急忙忙從湖上喊了船家過來，帶他「逃出生天」。
不過，即使如此，文徵明對唐寅的認同也不輸給任何人。他在《簡子畏》中說：「坐令端人疑阮籍，未宜文士目劉叉。」在文徵明看來，唐寅是像魏晉阮籍，唐代劉叉那樣疏狂有才的人物。
阮籍的「狂」是「佯狂」，只因時局所迫，同樣，唐寅的「狂」愈演愈烈，也不是全因恃才傲物。
上天給了他絕頂的聰明和不愁溫飽的家庭，卻也像同時埋下了「地雷」，然後在他二十四歲的時候一舉炸開——父親最先去世，接著是母親、妻子、兒子，就連出嫁的妹妹也在夫家亡故，到了二十五歲的時候，唐寅已經連續失去了五位親人。
（明）唐寅《杏花圖》，臺北故宮博物院藏
這是唐寅人生第一次，從天上跌到地下的巨大落差，刻骨銘心之痛，幾乎要讓唐寅消沉絕望，一蹶不振。此時正是祝允明的一番勸解，讓唐寅堅定了要趁年輕時考取功名的決心。整整一年，他閉門謝客，全力苦讀，終於，在應天府鄉試中，他高中「解元」，與屢試不中的文徵明和祝允明相比，他仿佛再次被命運眷顧，即將峰迴路轉，柳暗花明。他刻了「南京解元」這枚印章，志得意滿，這時祝允明再來勸他，千裡馬不能只看表面，最好是收斂張狂，磨礪心性，唐寅已經聽不進去了。
然而也就是在這之後的第二年，弘治十二年，唐寅遭遇了那場著名的「科舉舞弊」案。平心而論，以唐寅超絕的才華和自尊，根本不需要私下找考官買試題。但他和真做了這種事的徐經走得太近了。徐經論才沒有，論錢論排場卻半點不虛，進京趕考還帶著「戲子數人」，唐寅就跟他們一起大白天招搖過市，早就被人看在眼裡，連帶著「疏狂，時漏言語」的毛病也被記住。所謂瓜田李下，差不多就是這麼回事。
唐寅自己也說：「僕雖聾盲，亦知罪也」——哪怕是個又聾又瞎的人，這會兒也該知道自己錯在哪了。
公堂上，徐經承認了，唐寅也不再爭辯。兩人被投入皇帝直管的「詔獄」，嚴刑拷打是逃不過的。如果說此前失去親人的痛苦還只是精神上的折磨，那麼這回獄卒的大棒揮下來的時候，不僅是精神，連著肉體和尊嚴，都被人踩在腳下，幾乎碾成了齏粉。
（明）吳寬《致歐信為唐寅乞情札》，上海博物館藏
唐寅被捲入科場舞弊案時，吳寬也正在京城為官，他得知唐寅被發落為浙江小吏，就寫信給浙江的同僚，希望他能照顧即將去浙江的唐寅。信中言辭懇切，一再為唐寅申辯，流露同情，既是吳寬對後輩的關愛，也反映蘇州文人愛才惜才、提攜後輩的風氣。不過，唐寅並沒有前去浙江就職。
而且，這裡是京城，不是蘇州。在蘇州的時候，他輕狂過頭差點捅簍子，還有文徵明、文林、吳寬等人願意為了庇護他而奔走說情。可是這裡是京城，在明朝中葉，政局黑暗詭譎，官場貪婪腐敗，所謂的天才棟梁，可以直接被棄如敝履。
「士可殺也，不可再辱」，唐寅這麼說著，不去赴任所謂的「浙藩小吏」，回到了故鄉蘇州。弘治十三年，他畫了《騎驢思歸圖》，畫上一位行者被沉重的行李壓彎了腰，正顫顫巍巍地走上崇山峻岭之間的木橋，畫面豐富、細膩，有南宋院體遺風，卻難掩蕭索悽涼之態。
（明）唐寅《騎驢思歸圖》，上海博物館藏
原本應該是他的避風港的蘇州，這時卻沒有給予他足夠的支持與撫慰。昔日名動全城的天才唐寅，如今除了文徵明、祝允明這樣的友人還願意相信他之外，幾乎是千夫所指。第二任妻子與他離異，他乾脆再次離鄉，啟程遊歷閩、浙、贛等地。
名山大川的陶冶與洗禮，為他日後在山水畫上的成就提供了堅不可摧的基礎。但也許是旅途勞頓，加之此前身心已受重創，唐寅再回到蘇州，就病倒了，很久才見好。這時他的弟弟唐申，要與他分家。
這是弘治十六年，唐寅三十三歲的時候，他畫了《風木圖》。畫上一位文士以袖掩面，坐在兩棵枯木之間，狂風怒號，枝椏被吹得歪向一側，文士也蜷著身體，正瑟瑟發抖，面色悽惶。
（明）唐寅《風木圖》，故宮博物院藏
「風木」原是典故，出自《韓詩外傳》，比喻父母亡故，不及奉養。此時唐寅失去的，何止是父母呢？
所幸，此時的蘇州待他要好過此前。其實有明一代的江南，與千裡之外的首都不對付，差不多是從張士誠與朱元璋對立的時候就開始了。朝廷對江南施以高壓，但沒能換來絕對的服從。吳中的才子們始終不滿禁錮思想的八股，興起復古之風來對抗。「文必秦漢，詩必盛唐」，唐寅能像阮籍，反而正是具有了魏晉風骨。他的書畫又確實出類拔萃，就靠賣文畫為生，建起桃花庵，自稱「桃花仙」。
（明）唐寅《悟陽子養性圖》，遼寧博物館藏
他在桃花庵裡種花，花開時邀祝允明和文徵明一起來吟酒賦詩。有時，他突然就大叫著，痛哭了起來。
花朵凋零，他讓小僮把花瓣仔細收拾，盛在錦囊裡，葬於藥欄東畔，並寫《落花詩》相送。若要論資歷，他就算是林黛玉的前輩了。
（明）唐寅《行書落花詩冊》局部，蘇州博物館藏
唐寅四十五歲時，突然收到了江西寧王朱宸濠的邀請，銀子與聘書俱全，好像命運折騰他到這種地步，終於該好轉了？
然而，唐寅在寧王府待了一陣，就察覺出了寧王有反心，一旦寧王真的起兵造反，自己將是滅頂之災。於是他再次拋棄尊嚴，裝瘋賣傻，終於被寧王放歸。別人說他「狂」，說他「瘋」，其實他的清醒與理智，從來也沒徹底失去過。
後來寧王果然造反被俘，他在這之後畫的《落霞孤鶩圖》，被認為是意有所指。畫上所題「曾借龍王一陣風」，這「龍王」應該就是「寧王」。
（明）唐寅《落霞孤鶩圖》，上海博物館藏
如果寧王不反，他很願意借寧王這「風」，再走上仕途。唐寅自己還說：「人言死後還三跳，我要生前做一場。」無論如何，人生夙願，總是難以放下的，更何況這也不是利慾薰心，只是讀書人治國齊家平天下的純粹理想罷了。哪怕是「猖狂」出名的阮籍，若能有個相對正常的環境，他難道還會堅持避世，不願為官嗎？
為此放手一搏，並不可惜，哪怕不成，只要自己還是那個唐寅，至少就沒有辜負自己。甚至他還想過當俠客，「眼前多少不平事，願與將軍借寶刀」，「老鐵」祝允明可太了解他了，就真的給他送過劍。不過兩人沒有真的仗劍行俠，倒是在聽說鹽使課稅過重後，扮成蘇州玄妙觀的道士去唬人，兩人一唱一和，繞舌似的把鹽使唬得一楞一楞，還從蘇州府裡撥了五百兩銀子給他們。
（明）唐寅《臨李伯時飲中八仙全圖》，臺北故宮博物院藏
寧王一事，終於讓唐寅徹底放下了對仕途的念想——因為已然全無希望。他沉淪市井，詩文變得俚俗易懂，畫得一手好人物，卻更願意去畫妓女與不幸的女子。他畫被崔涯與張祜兩位名士貶低又無可奈何的李端端，畫聰慧賢德卻被皇帝冷落，手持紈扇悄然立於樹下的班婕妤，還畫道貌岸然，與美人秦蒻蘭親暱贈詞後第二天就翻臉不認人的陶榖，一幅《陶榖贈詞圖》，正畫他看著秦弱蘭心神激蕩的模樣，至於他將在第二天的宴席上被當場揭發，面紅耳赤的後續故事，唐寅在畫上題詩嘲諷：「當時我作陶承旨，何必尊前面發紅。」邊上赫然蓋著「南京解元」的印章。
（明）唐寅《陶榖贈詞圖》，臺北故宮博物院藏
唐寅的最後一位妻子沈九娘，也來自青樓，但唐寅並不把她當妓女看待。唐寅的人生裡從沒有過什麼秋香，甚至因為「江南第一風流才子」名聲在外，「九娘」竟被認為是他的第九位妻子。沈九娘懂唐寅的才情，全力支撐起他的生活。蘇州鬧水災時，唐寅的畫隨之滯銷，家裡困頓到連柴米都沒有著落，沈九娘苦心操勞，終於一病不起，溘然長逝。
（明）唐寅《班姬團扇圖》，臺北故宮博物院藏
沈九娘死後，唐寅寫了《綺疏遺思》十首，寫沈九娘用過的針、刀、尺、繡床等等，綿密的傷痛浸潤在每一個字裡。他徹底皈依了佛法，按《金剛經》的「六如偈」，為自己起字號為「六如居士」。
（明）唐寅《桐陰清夢圖》，故宮博物院藏
佛性入畫，讓他的畫作不溫不火，恬淡自然，像《桐蔭清夢圖》裡那個閒坐倚上閉目養神的文士，似乎就是他自己，真的六根清淨，閒適自在了。
然而他還是清醒著，知道那不是現實。《伯虎自贊》這首詩，就是他在試圖分辨：
——
「我問你是誰，你原來是我。
我本不認你，你卻要認我。
噫！
我少不得你，你卻少得我。
你我百年後，有你沒了我。」
一個被濃墨重彩地渲染的，超脫一切的「你」，一個仍被現實拘束，苦中作樂的「我」，「你」「我」本是一體。
（明）唐寅《燒藥圖》，臺北故宮博物院藏
唐寅晚年罹患肺疾，據卷末唐寅自題，及拖尾祝允明（醫師陸君約之仁軒銘），可知是唐寅向陸醫師求藥的答謝之作，時間約在四十九歲前後。
唐寅五十歲後就被疾病纏身，不太能作畫，生計更成問題。五十四歲那年，終於到了終點。
他的親家王寵與文徵明、祝允明湊錢給他辦了葬禮，祝允明起草墓志銘，王寵親自書寫。但他的絕命詩說：「陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。」
哀悼聲聲裡，他再次啟程了。