堅守中華門和雨花臺的八十八師抵抗也十分頑強，到12月12日為止的3天激戰中，日軍傷亡人數多達7200餘人（死2600人，負傷4600人），但仍沒有能夠突入南京城內。
一、南京保衛戰的背景
1937年7月7日蘆溝橋事變後，蔣介石決定在上海開闢新的戰場，使中日戰爭成為全面持久的戰爭來拖垮日本。1937年8月11日，蔣介石將他最精銳的、由德國將軍親自訓練的全德式裝備的三個師：三十六師、八十七師和八十八師投入上海，主動向在上海租界的日軍進攻，使中日戰爭變成了真正的全面戰爭。隨後蔣介石向上海投入了70萬大軍，迫使日本向上海派出了以松井石根大將為司令的20萬人的上海派遣軍來與中國軍隊抗衡。上海戰役中日軍的傷亡多達5萬餘人，中國軍隊的傷亡也多達27萬餘人。為了打開上海戰線的膠著局面，日軍又派出以柳川平助中將為司令的10萬人的第十軍在杭州灣登陸夾擊中國軍隊。1937年11月5日第十軍在杭州灣登陸後，使中國軍隊面臨背腹受敵的局面而被迫撤退。1937年11月9日，上海失陷。
上海陷落後，距離上海300多公裡的首都南京直接處於日軍的威脅之下。上海失陷兩天後的1937年11月11日，蔣介石召集各路將領商討保衛南京的問題。在該會議上，何應欽、李宗仁、白崇禧等大部份將領都主張放棄南京。因為上海和南京之間一路都是平原，無險可守。而且中國軍隊的主力在上海戰役中死傷消耗甚大，戰鬥力的恢復需要相當時間。更為重要的是中國的對日作戰戰略是持久戰，並不在於爭奪個別城池的得失。蔣介石的德國軍事顧問也主張放棄南京，不作「無謂的犧牲＂。
可是這時唐生智卻站出來激昂地說：「南京不僅是我國的首都，而且是國父之陵所在地。如果我們不戰就放棄南京，怎麼對得起國父的在天之靈？如果沒有人願意守衛南京，我願意與南京共存亡。」唐生智本是湖南軍閥，在過去曾二次參加倒蔣運動。到1937年，唐生智在國民政府中已僅僅是一個坐冷板凳的名譽官員。這次唐生智出來主動請戰，也是出於一種企圖恢復軍權的功名心。唐生智這樣激昂的愛國主義發言和決心，使其它將領都失去了反駁的勇氣。蔣介石當即任命唐生智為南京城防司令，負責南京保衛戰。
從內心來講，蔣介石也是主張放棄南京的，因為即使日軍佔領南京，在戰略上也沒有任何實質意義。但由於9。18事變以來，蔣介石一直被貼上不抵抗的「恐日病＂標籤，蔣介石害怕下令不戰而放棄南京，又會被社會輿論和他的政敵指責為投降和賣國。所以蔣介石希望在南京進行一下象徵性的短期抵抗，以應付社會輿論。但唐生智的充滿愛國激情的死守南京建議，在道義上盡佔上風，使蔣介石不得不同意唐生智的死守南京作戰計劃。死守南京的作戰計劃造成了後來南京軍民的重大傷亡，是南京大屠殺的契機。
當時日本政府並沒有發動進攻南京的計劃，日本政府和軍部本來準備讓在經歷了3個月艱苦作戰和巨大損失的日軍「凱旋歸國」。1937年11月7日，日本參謀本部向上海派遣軍的松井司令和第十軍的柳川司令發出的命令是：「掃蕩上海附近之敵，追擊的戰線為蘇州、嘉興以東」。可是當時日軍中的狂熱軍官並不肯就此停戰，「下克上」的現象再次出現。11月15日，第十軍召開了柳川司令臨席的軍團擴大會議，在會上血氣方剛的年輕軍官提出了第十軍單獨進攻和佔領南京的瘋狂計劃，最後會議達成決議：「全軍獨斷敢行，全力向南京方向追擊。」有人提出糧草和彈藥的補充如何解決，狂熱的軍官們說：「糧草不足就現地解決，彈藥不足就打白刃戰。」
陸軍參謀本部的參謀次長多田駿中將，11月20日非常吃驚地接到第十軍已擅自向南京進軍的情報，多田次長當即下令第十軍停止進軍，但沒有任何效果。11月22日，多田又接到上海派遣軍松井司令打來的電報：「為了儘快解決事變，要求軍部批准向南京進軍和佔領南京。」原來松井率領的上海派遣軍看到柳川率領的第十軍向南京進軍，按捺不住爭功的心情也開始向南京進軍。上海派遣軍和第十軍就象在運動會上爭奪第一名一樣，開始爭先恐後地向南京進軍。多田次長等不擴大派本想阻止對南京的進攻，但參謀本部的少壯派軍官也是攻佔南京的積極支持者，在參謀本部的會議上少壯派軍官們高喊：「南京！南京！」。最後參謀本部不得不在11月28日批准佔領南京的計劃。