大曆二年（766）夔州，重陽節登高作。大致上前四主景，後四主情。
首聯兩句各以三景連綴屬對，上句曰「風急－天高－猿嘯」，筆墨濃重，使人頓生秋氣肅殺之感，故落筆在一個「哀」字，是猿聲給人的感覺。下句曰「渚清－沙白－鳥飛」，著色轉淡，只一「回」字便與「風急」呼應，有不勝風力之感。兩句密集許多意象，寫得秋聲秋色俱足，而猿鳥驚秋，亦足興起人的秋思。
次聯筆勢突變，不再一句三景，而作一句一景，落木蕭蕭、長江滾滾，已覺氣勢雄渾；而「無邊」與「不盡」，則在空間和時間上廣遠延伸，境界更見闊大；音情上「蕭蕭下」以舌齒音傳風聲，「滾滾來」以開口呼傳濤聲，出神入化；象徵上則包容十餘年間人事代謝與歷史變遷。
三聯入情敘事，以「萬裡悲秋」、「百年多病」高度概括了老杜畢生經歷及現實處境。其間熔鑄了八九層意思：滯留客中、家山萬裡、常年如此、逢秋興悲、登高又悲、獨登更悲、百年過半、晚年多病等等，可謂百感交集於十四字中。
末聯謂多年國恨家愁、白髮日多、排解唯酒，最後一句本作「新亭」仇注曰「停通」，今人多據此釋為近來（因病）斷酒。裴斐引「新亭舉目風景切」（《十二月一日》），謂新亭乃登高所在，即修成不久的亭子，謂末句非但不是說斷飲，恰恰說的是痛飲，「潦倒」云云，即沉滯於酒也，與李白「與爾同銷萬古愁」同情。不同者，老杜所飲非「美酒」而是「濁酒」也。
本篇不但在內容上極為凝練，境界上極為闊大，感情上極為深沉，就形式而言也是令人嘆為觀止的。造次一看，首尾似「未嘗有對」，中幅似「無意於對」，細按則一篇之中句句皆對、字字皆律，乃自然工穩，為杜詩中大氣盤旋、沉鬱悲壯風格之代表作。明代胡應麟推為古今七律第一。