隋末，農民起義風起雲湧、此起彼伏，而一些對朝廷不滿或包藏野心的貴族，也紛紛趁亂興風作浪，以實現自己的野心和抱負，李密就是其中之一。
楊廣徵討高句麗期間，楊玄感起兵造反，李密積極參與其中，為好友出謀劃策，無奈楊玄感是個金玉其表，敗絮其內的草包，不聽李密之計，很快就失敗了。李密從此淪為逃犯。
逃亡期間，李密先後投奔了郝孝德、王薄等農民起義領袖，無奈話不投機，此時的李密像無根的浮萍一樣無人收留。之後李密更加困難，當過教書先生，甚至挖草根、剝樹皮為生。但憑著李密對時局深邃的洞察力，他選擇了前往瓦崗寨投奔翟讓。
大業十二年（616）李密參加了瓦崗軍，之後李密逐漸發現翟讓雖然是個仗義豪邁的好人，但胸無大志，難以成事，便產生了取而代之的想法。那麼他是如何坐上瓦崗軍頭把交椅的呢？我認為主要有兩點：
第一，憑著「上柱國、蒲山公」的身份與讖語。
李密的家世很好，曾祖是北周赫赫有名的八柱國之一，名叫李弼。他在當時的地位比楊廣的爺爺楊忠的地位還要高。李密的父親李寬，是隋朝上柱國，封為蒲山郡公。李密受父親蔭庇成為一名「千牛備身」，也就是隋煬帝楊廣的親軍侍衛。
楊廣生性多疑，又十分敏銳，一次外出途中，楊廣突然看到侍衛中的李密，發覺這個年輕人雖然不怎麼帥，但目光如炬，氣質出眾。便問旁邊的心腹宇文述此人的身世背景，明白之後楊廣一想他那目光，總覺得不對，便示意宇文述讓他走人。就這樣，李密莫名其妙地丟掉了飯碗。沒過多久，在楊廣發布的官制改革中，李密上柱國、蒲山郡公的爵位也失去了。
（楊廣劇照）
雖然爵位沒有了，但上柱國的光環還在。因為從北周到唐初的一百年間，關隴集團這個以武川軍人為核心，關中士族為骨幹的政治集團，一直是國家的統治核心，他們崇尚武力，所以靠軍功才能換來「上柱國」的爵位，雖然被楊廣廢除了，但這個稱謂深入人心，在當時是相當炫耀的一頂帽子。
李密來到瓦崗軍之後，就不斷有人來投奔他，有一個洛陽人名叫李玄英的來到瓦崗軍，滿世界的找李密，見到李密後激動的熱淚盈眶，並給大家帶來了當時傳遍天下的讖語《桃李章》：「桃李子，皇后繞揚州，宛轉花園裡，莫浪語，誰道許。」這是什麼意思？李玄英給大家做了極具說服力的解釋：「桃李子」指姓李的逃亡之人，中間兩句是皇帝來日無多，「莫浪語，誰道許」合起來就是一個密字。這《桃李章》之意就是李密將來會當皇帝！
讓李玄英這麼一鬧這件事在瓦崗上下搞得人盡皆知，之後又有房彥藻等人陸續投靠李密，來者都像見了親爹一樣，淚流面滿。而瓦崗軍上上下下此後見到李密的眼神都不一樣了，充滿了敬畏之意。
李密一方面樹立自己的個人威信，一方面買通翟讓的心腹軍師賈雄，讓賈雄對李密說：「蒲山公之蒲為蒲草，翟讓之翟為澤，蒲草離澤就無法生存。」說的翟讓心裡很舒服，這樣就穩住了翟讓。
第二，憑著李密的個人才華，為瓦崗寨立下三次大功。
瓦崗軍畢竟有幾十萬人馬，不乏像徐世績、單雄信這樣的能人良將，想當這些人的老大，如果不拿出點真本事，光憑著讖語可糊弄不了。
憑藉李密的才能與瓦崗軍強悍的戰鬥力，很快李密就連立三大功勞：
第一是攻取滎陽，擴大根據地。經過周密計劃，李密派兵主動出擊，攻佔了滎陽及周圍各縣，極大的擴展了根據地，並控制了大運河滎陽段。
（單雄信劇照）
第二是消滅猛將張須陀。由於滎陽是大運河永濟渠與通濟渠的交匯點，戰略地位非常重要，所以隋煬帝派出名將張須陀，讓他率領大軍攻打瓦崗軍。這時翟讓害怕了，因為張須陀名頭太響，手下又有羅士信、秦瓊兩員大將，而且以前與張須陀的戰鬥就沒有勝過。
而李密有恃無恐，利用了驕兵必敗的道理，指揮大軍打了張須陀一個伏擊，將他斬於馬下。從此瓦崗軍名震天下。
第三是攻佔興洛倉。興洛倉是隋最大的糧倉，攻取興洛倉對瓦崗軍來說意義巨大，不但解決自身的糧食供應，同時等於掐斷了東都洛陽的補給。於是，李密提出了「襲取洛口、攻取東都」的口號，派出精兵一舉拿下了洛口倉。並開倉放糧，周圍百姓蜂擁而至，瓦崗軍的實力又上了一個大臺階。
經過一些列的軍事行動，翟讓對李密的胸中韜略與大將風範十分佩服，甘心情願擁戴李密，李密也無可爭議地稱為瓦崗軍的領袖。
大業十三年（617）二月，李密稱魏公，設立元帥府，並拜翟讓為上柱國、司徒、東郡公。就這樣，李密完成了從逃犯到瓦崗軍老大的華麗轉變。