【覽博匯總】炔烴的合成

2021-02-21 LabNetwork

炔類化合物是有機合成中的重要中間體，目前已經發展出了一些非常常用的人名反應，例如Corey-Fuchs reaction, Seyferth-Gilbert reaction和 Sonogashira Coupling reaction。合成炔類化合物的方法按照反應類型可以分為兩大類：官能團轉化構建碳碳三鍵；在分子中引入帶有碳碳三鍵的部分。

今天就讓小編帶大家來回顧下炔烴的合成方法吧。


Reference: Angew.Chem. Int. Ed. 2012, 4909-4912.

相關連結：【炔烴合成】親核取代合成中間炔

與端炔的合成方法類似， Sonogashira Coupling或者親核取代方法，在分子中引入炔基都可以由於引入中間炔烴。以下具體介紹一些反應操作。

Reference:J. Org. Chem. 2005, 70,391-393

相關連結：【炔烴合成】 Sonogashira Coupling反應構建中間炔烴

與末端炔烴類似，使用corey-fuchs反應在第二步加入親電試劑捕獲炔負離子，即可得到中間炔烴。

Reference: Org. lett.2004, 3245-3248.

相關連結：【炔烴合成】corey-fuchs反應(官能團轉化)構建中間炔烴

端炔在鹼的作用下，形成sp碳碳負離子，繼而發生SN2反應，也是引入炔基的常用方法。

Reference: J. Org. Chem. 1991, 56, 2883–2894.

相關連結：【炔烴合成】親核取代合成端炔

Sonogashira Coupling reaction是實驗室中常用的通過芳基滷代物在分子中引入碳碳三鍵的常用方法。為了得到端炔，可以使用一端用TMS保護的乙炔，引入碳碳三鍵後，弱鹼脫除TMS，即裸露出末端炔氫。

Reference:Eur. J. Org. Chem. 2006, 3809–3825.

相關連結：【炔烴合成】Sonogashira Coupling/De-TMS reaction反應

從烯烴出發，經過雙滷化，再在強鹼條件下進行雙滷代物消除，也是合成末端炔烴的常用辦法。

Reference: Eur. J. Org. Chem. 2011, 6690–6697.

相關連結：【炔烴合成】從末端烯烴或者末端雙滷代物構建末端炔烴

實例

Reference: Tetrahedron,2013, 69, 4459-4465

相關連結：【炔烴合成】TMSCHN2與醛構建末端炔烴

醛基轉化為末端炔烴是已有大量報導的方法，Corey-Fuchs reaction, Seyferth-Gilbertreaction更是其中的代表。以下具體介紹一些反應操作。


Reference: Org. lett.2004, 3245-3248.

相關連結：【炔烴合成】官能團轉化構建炔烴

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