Nature Catalysis:CuH級聯催化炔烴選擇性雙官能團化

2021-02-26 催化計

富含對映體的α-氨基硼酸在藥物化學中具有獨特的地位,他們不僅是蛋白酶體抑制劑中的優先藥效團,也是有機合成中合成有用的手性結構單元的關鍵一環。再這樣的背景下,CuH催化的不對稱烯烴加氫官能化已成為構建立體碳中心的重要反應。相比之下,利用CuH級聯催化來實現炔烴的還原性1,1-雙官能化在合成上仍然是一個重大挑戰。

有鑑於此,美國斯克裡普斯研究所Keary M. Engle和美國匹茨堡大學Peng Liu等人報導了一種由CuH催化的炔烴雙官能團話級聯催化反應,可以高效實現炔烴硼氫化/加氫胺化級聯反應合成α-氨基硼化合物。

值得一提的是,該反應可以高選擇性地得到所需的1,1-異二官能化的產物,而不是其他的同二官能化,1,2-異二官能化或還原性單官能化的副產物,實現了高的化學,區域和對映選擇性。

 

 

De-Wei Gao, et al. Cascade CuH-catalysed conversion of alkynes into enantioenriched 1,1-disubstituted products. Nature Catalysis 2019.

https://www.nature.com/articles/s41929-019-0384-6

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