五月拍賣會對佳士得和蘇富比拍賣行來說是一年中最受期待的拍賣會。這兩大拍賣行在兩天內就能達到超過5億美元的拍賣額，且還在不斷創下新的拍賣紀錄。2012年五月，這兩大拍賣行著名的當代藝術拍賣會憑藉102件成交作品創下破紀錄的5.783億美元拍賣總額，但被2013年5月15的行為藝術拍賣會打敗：這場拍賣會拍賣總額達6.917億美元，且其中一筆4.35億美元交易創下佳士得單項拍賣記錄。
5月拍賣因此至關重要。2014年，佳士得將於5月13日推出72件拍品，蘇富比將在5月14日推出81件作品，每件的股價區間介於8至3,000萬美元。佳士得推出的拍品包括一件弗朗西斯·培根(Francis BACON)1969年創作的三聯畫《Three Studies for a Portrait of John Edwards》、沃霍爾(Andy WARHOL)的《Race Riot》、巴斯奎特(Basquiat)的一件自1982年後就沒有進入拍賣會、估價為2,000萬至3,000萬美元的代表作(《Untitled》，172.7×261.6釐米，佳士得拍賣行)以及傑克遜·波洛克(Jackson POLLOCK)的一件估價為1,500萬至2,000萬美元的作品《Number 5 (Elegant Lady, 1951)》。蘇富比拍賣行也將推出其重量級作品，有些作品可拍到幾千萬美元。其中一件是巴斯奎特1983年的宏大作品，其估價並未公開；以及一套沃霍爾的六幅自畫像組成，但估計應在2,500萬至3,500萬美元。Artprice在精品中列出了那些可能實現最大增值的作品。
格哈德·裡希特(Gerhard RICHTER)：這位德國藝術家在2013年5月14日的蘇富比拍賣會上創下3,300萬美元的紀錄(《Domplatz, Mailand [Cathedral Square, Milan]》)。一年後，蘇富比同樣對裡希特的迅猛漲勢頗有信心(其行情十年中增長了257 %)，推出他的一幅3×3米的抽象作品《Blau》。這件2002年以200萬美元拍給現在主人的作品如今的估價高達2,500萬至3,500萬美元，為最初拍價的15倍。佳士得也將推出裡希特的秘密殺手鐧：這是一幅2.6×2米的大型油畫，創作於1950年，已經於2012年11月13日以1,550萬美元在蘇富比拍出。此次，這幅畫作將再次進行拍賣，估價介於2,200萬至2,800萬美元，預計兩年半內可增值700萬美元。
克里斯多福·沃爾(Christopher WOOL)，比裡希特還要昂貴：如果說裡希特的行情漲勢迅猛，那麼克里斯多福·沃爾則是有過之而無不及。這兩位藝術家仿佛在歐、美抽象藝術上角力，相繼刷新紀錄。當裡希特的價格指數十年中增長257%的同時，沃爾的價格指數則增長了821%！佳士得將於5月13日推出他的3幅作品，包括《If You》，這幅作品既是字母遊戲，又是腦力遊戲，與朋克文化和布魯斯·瑙曼、馬塞爾·杜尚、理察·普林斯等藝術界的「壞小子」的藝術風格一脈相承。《If You》的預期拍價為2,000萬至3,000萬美元。因此，沃爾作品的最高估價高於裡希特的作品，但更重要的是，這將意味著沃爾的這幅作品在14年中增值了100倍：因為此作品在2000年在菲利普斯拍賣行的售價為275,000美元。
朱莉·梅雷圖(Julie MEHRETU)：這位衣索比亞藝術家的作品已經進駐Pinault基金會和紐約現代藝術博物館的館藏。她的藝術生涯可謂順風順水，且有一件作品以400萬美元的高價拍出。這件題為《Retopistics： A Renegade Excavation》的作品於2013年5月15日的佳士得當代藝術拍賣會上拍出。一年零一天後，同一家拍賣行將推出梅雷圖一幅3×4米的大型畫作《Believer’s palace》，估價為1,500萬至2,000萬美元，是2005年拍價的100倍。
伊夫·克萊因(Yves KLEIN)：伊夫·克萊因是在美國最受青睞的新現實主義藝術家和法國藝術家。蘇富比拍賣行將於5月14日推出其作品《Relief éponge bleu (RE51)》。這幅曾經屬於盧西奧·豐塔納(Lucio FONTANA)的作品曾於2012年被佳士得以約合1,060萬美元的價格拍出。如今，其最高估價為2,000萬美元，這將意味著兩年中增值1,000萬美元。
2004年，傑夫·昆斯(Jeff KOONS)的作品《Jim Beam》以490萬美元在佳士得拍出，這件作品此次再度拍賣的估價並未公開，一路高升的昆斯在此次拍賣上結果會如何？安塞姆·基弗(Anselm KIEFER)的大型作品(有史以來拍賣會上推出的規格最大的作品)又將鹿死誰手？雖然這一作品(《Lasst Tausend blumen blühen ！》，2007年2月8日以約合315萬美元被佳士得倫敦拍賣行拍出)當前估價(200萬至300萬美元)低於2007年的拍價記錄，但仍有可能創下新的紀錄。
市場也將考驗其他藝術家，尤其是理察·普林斯(Richard PRINCE)。他有望重新高調回歸：他的護士、牛仔系列和抗議繪畫作品經常出現在拍賣會上，並且有望重新衝破3年前憑藉《Nurse》達到的400萬美元大關。約瑟夫·康奈爾(Joseph CORNELL)的七件作品也將亮相拍賣會，且吸引了各方的好奇心，顯然佳士得拍賣行預計這位藝術家的行情將迅速上漲。這七件作品有望達到1,650萬美元的拍賣總額，其中一幅作品的估價介於400萬至600萬美元(《Untitled (Penny Arcade Portrait of Lauren Bacall》)。當前藝術市場上的買家展現出其購買熱情：Artprice信心指數顯示，65%的投票者表示近期將購入新作品。在此背景下，朱德群、辛迪·舍曼(Cindy SHERMAN)、克裡斯·奧菲利(Chris OFILI)、韋恩·蒂埃博(Morton Wayne THIEBAUD)等藝術家作品的估價也同樣處在高位。