曹操是東漢末年的風雲人物，他在亂世之中以一己之力平定了北方，是後來曹魏政權的奠基人。然而這樣的英雄人物，卻有過一段不堪回首的青春歲月。
曹操是漢太尉曹嵩的兒子，曹嵩則是大宦官曹騰的養子。關於曹操的真實身份現在已經很難弄清了，因為他的父親曹嵩身份在當時都沒有被弄清，於是便稀裡糊塗地認了西漢歷史名人曹參為祖先。
太祖武皇帝，沛國譙人也，姓曹，諱操，字孟德，漢相國參之後。桓帝世，曹騰為中常侍大長秋，封費亭侯。養子嵩嗣，官至太尉，莫能審其生出本末。嵩生太祖。《三國志 魏書 武帝傳》
曹操的身世雖然來歷不明，但可以肯定的是他出身在官宦世家。曹操年少時的表現和一般的官宦紈絝子弟沒有什麼不同。史書上說他：「少機警，有權數，而任俠放蕩，不治行業」。這句話的意思就是說曹操年少時很機靈而且還有一些城府，但他的聰明勁卻沒有用對地方（不治行業），整天行俠遊蕩。
曹操的叔父見曹操整日遊手好閒不務正業，於是多次向曹操的父親曹嵩告狀，曹操因此不少挨父親訓斥。曹操為了不讓父親聽信叔父的話，居然施展了一次離間計。有一次曹操當著叔父的面假裝中風，他的叔父將曹操中風的事告訴了曹嵩。曹嵩於是便將曹操叫來核實情況，曹操於是對曹嵩說到：「叔父是不喜歡我吧，所以才捏造我中風的事情。」曹嵩從此之後便不再相信曹操叔父打的小報告了。而沒人約束的曹操，從此也就更加地放縱了。
曹瞞傳云：太祖少好飛鷹走狗，遊蕩無度，其叔父數言之於嵩。太祖患之，後逢叔父於路，乃陽敗面喎口；叔父怪而問其故，太祖曰："卒中惡風。"叔父以告嵩。嵩驚愕，呼太祖，太祖口貌如故。嵩問曰："叔父言汝中風，已差乎？"太祖曰："初不中風，但失愛於叔父，故見罔耳。"嵩乃疑焉。自後叔父有所告，嵩終不覆信，太祖於是益得肆意矣。
縱觀年少時的曹操可謂是一個頑劣不堪的少年，然而就是這樣一個不被別人看好的少年在當官後的表現卻讓人驚異。曹操二十歲時憑藉著顯赫的出身擔任了洛陽北部尉。曹操到任之後嚴格執法，凡是違法亂紀之人不管是不是豪強官吏皆就地正法。當時宦官蹇碩的叔父違背宵禁令擅自在夜裡出行，曹操將其捉拿當即殺之。
之後曹操又參加了平定黃巾起義的戰役，後來憑藉戰功被提拔為了濟南相。曹操到人之後打擊那些依附權貴為害一方的官吏，而且還禁止了當地許多不良風俗。在曹操的治理之下州郡治安大大改觀，那些作亂貪贓枉法之人紛紛逃到了外地。
光和末，黃巾起。拜騎都尉，討潁川賊。遷為濟南相，國有十餘縣，長吏多阿附貴戚，贓汙狼藉，於是奏免其八；禁斷淫祀，奸宄逃竄，郡界肅然。《三國志 魏書 武帝傳》
那麼曹操年少時頑劣不堪，長大後為何會成為一個執法不避權貴做官耿直不阿的人呢？致使曹操發生這樣的轉變，有兩個人起到了關鍵的作用。這兩個人就是橋玄和許劭。橋玄是東漢末年名士，他曾官至太尉在當時是個名望很高的人。
有一次橋玄見到曹操之後，覺得曹操這個人不一般。於是橋玄便對曹操說到：「天下將亂，非命世之才不能濟也，能安之者，其在君乎！」橋玄的意思是天下即將大亂，能安定天下的人恐怕只有曹操了。如果這句話是一般人說的，曹操聽後估計也就當是一句調侃他的話。但這句話出自名士橋玄之口，這就不得不引起曹操的注意。也就說在橋玄的一番話下，曹操才意識到自己的能量會有如此之大。橋玄和曹操的交談，很有可能是曹操浪子回頭的開始。
在和橋玄交談之後，曹操才意識到應該做些正事了。後來他聽取了橋玄的建議去拜訪當時的點評大師許劭。不過許劭這個人好像不太喜歡曹操，但最後還是給了曹操「治世之能臣，亂世之奸雄」的評價。據說曹操聽到許劭的點評之後哈哈大笑。從此曹操也就走上了正路，從他後來為官的態度來看他的確是想有所作為的。
曹操還改掉了以前奢侈的生活習慣，後來他不僅自己節儉還倡導家人和大臣們節儉。這一點和橋玄的為人也很像，史書記載橋玄「家貧乏產業，柩無所殯。當世以此稱為名臣」。可以說橋玄就是曹操的伯樂，他在曹操年少時給了曹操方向，而許劭則給了曹操名氣。曹操的成功離不開這兩個人曾經的幫助。