「結構決定性質」是化學學科最基本最普遍的原理之一。認識物質結構是理解與研究物質性質的前提條件。有機物分子因碳原子的成鍵特點導致其種類繁多,數量龐大。大多數有機物分子因呈三維空間立體構型而使學生對其結構認識存在困難。對有機物分子共線、共面的考查不僅是教學的重點,更是教學的難點。
[原理篇]
楔形 ◎ 楔 xiē 〈名〉 ⑴(形聲。從木,契(qì)聲。本義:楔子,上粗下銳的小木橛)
有4個取代基的碳原子可能具有2種不同的立體構象,為了方便在平面上表示出分子的立體構象,我們用細實線、楔形實線和楔形虛線來表示化學鍵相對於紙面的立體位置。這種表示方法叫「楔形式」 多出現在有機分子的立體結構表示中。範霍夫在1874 年發表了《空間化學引論》 中正式提出。
其中
細實線:表示鍵在紙平面上
楔形實線:沿紙面向外(伸向紙面外)在紙平面的前方
楔形虛線:沿紙面向內(伸向紙面內)在紙平面的後方
與楔形鍵相連的原子或原子團伸出紙的上面;與虛線鍵相連的原子或原子團伸向紙的背後;與實線鍵相連的原子或原子團在紙平面之內,可簡稱為:楔前,虛後,實平面。
以S-乳酸為例:
中間的碳原子、左邊的甲基、上邊的羧基構成了一個平面,我們想像這個平面平行於紙面。下方的羧基-OH伸出紙面,在紙平面的前方,面朝讀者的方向,手機顯示器的前面。右邊的氫原子在紙平面的後方。
例如甲烷的透視式如圖:
由此可見,寫在平面上的結構式,只是表示分子結構的一種方法,它並不能全面地反映分子的真實結構。
[案例】
當甲烷分子中某氫原子被其他原子或基團取代時,該取代原子在原來氫原子位置。例將甲烷中的一個氫原子換成甲基,若以楔形式表示乙烷分子,可數其共面的最多原子數為 4 個(2 個碳原子與 2 個氫原子)。
將甲烷中的兩個氫原子換成兩個甲基,若以楔形式表示丙烷分子,以三個碳原子共一面(稱為三角形規則),可數其共面的最多原子數為 5 個(3 個碳原子與 2個氫原子)。
[例題解析】
解析:其分子可看成甲烷的兩個氫原子被苯基取代,畫出含楔形式的結構圖,便可數出其共線的最多原子數為 4 個(3 個碳原子和 1 個氫原子),共面的最多原子數為 23 個(13 個碳原子和 10 個氫原子)。
畫出含楔形式的結構圖,可數出共面的最多碳原子數為 14 個,共線的最多碳原子數為 5 個。
[總結提升]
總而言之,有機物分子中含飽和碳原子,則同一個碳原子上的四單鍵夾角接近為 109°28′,與之直接相連的原子不能共平面,可用楔形式表示。
運用甲烷的楔形式可以把複雜有機物分子結構圖畫在紙面上。再通過有機物分子結構圖,學生較方便地數算有機物分子的共線、共面原子數。
運用此法,學生能夠較好地解決了有機物分子共線、共面這一難點;運用此法,學生很輕鬆地掌握了有機物分子共線、共面這一重點。
[參考資料]
1、有機分子立體結構表示方法及透視式
http://moodle.sgu.edu.cn/moodle/mod/page/view.php?id=26370
2、巧用甲烷的楔形式數算有機物分子的共線共面原子數