本書重點闡述的是分明靠運氣，卻被誤以為是憑非運氣（即技術）的現象，該現象包含了多種情況。可能混淆的概念可參見下圖：
在美國，在自家遊泳池溺死的概率遠大於恐怖襲擊中死亡的概率，但民眾對反恐政策的關注卻遠勝於遊泳池。意思是恐怖襲擊可能性雖小，但後果卻是民眾無法承受的。
塔勒布講述了段塔利波和約翰（我們分別叫他小塔/小約）的故事：
小塔是懷疑論者，從事金融投資工作，是一名交易員。他的交易風格非常保守，這跟華爾街的野心非常不匹配，他就是不喜歡風險，不信任股票，只買非常安全的債券，在這行了浮浮沉沉多年，小塔看到了很多激進的同行交易暴雷離開。暴雷就如醫生失去行醫執照或者律師被取消資格，這是小塔的風險觀念中無法接受的，與常見的交易員不同，小塔願意賠小錢，他不靠多頭市場賺錢，所以也不擔心空頭突然降臨。
小約則代表了常見的交易員，追求高收益，鳳凰男，短短幾年躋身富豪，有了錢唯恐天下不知，即使聽不懂，也要聽高雅的鋼琴曲，書房也擺著精美的未開封的皮革封面精裝書。
比小塔年輕5歲，學識，教養均不如小塔，收入卻是小塔10倍。所以外部的社會評價壓力下，小塔也會嫉妒小約，但他深知無知的人能夠賺這麼多錢，是因為還沒有遇到真正的考驗。
小塔是風險管理大師，清楚的明白概率和賠率。參與高收益市場就好比躺在鐵軌上，終有一天火車會從身上碾過。1987年、1989年、1992年和1998年，小塔都見過期權賣方（平時穩定賺錢，有大事直接巨虧）落到這種下場。
而在小約眼裡，小塔擁有更好的學歷卻一點用也沒，賺的錢比自己少很多，打心裡看不上。
1998年，小塔的看法被證實了，小約交易暴雷被辭退。小塔為自己幸災樂禍感到內疚，人性難免如此，小塔也克制不住。其實更值得高興的點是小塔的風險觀念和交易策略再一次被驗證是對的。而小約的暫時收益，則只是剛好符合了市場隨機性的一面，當隨機性倒向另一面時，小約必然會破產。
小塔之所以不像小約那麼成功，是因為小塔在風險上不會像小約一樣垮臺。他保護自己不被稀有事件傷害，長期來看他也是非常富有的。
為什麼說長期看小塔是富有的呢？
假設兩個人，一個是門衛，中了彩票大獎，這輩子躋身富人，另一個兢兢業業當牙醫。如果人生可以重來好幾千次，牙醫最好的結果是給富人看牙齒，最差的結果是在貧民窟行醫，而門衛幾乎所有重來的人生都是門衛，一直花錢買彩票卻中不了獎，甚至可能要重來100萬次，才有一次是中大獎。
一時的成敗論英雄是很蠢的。彩票得來的100萬和通過嫻熟的牙醫技術賺來的100萬價值相同，路徑卻不同，彩票的隨機性太高了。這裡作者塔勒布同時抨擊了會計師，因為會計師眼裡100萬是相同的，對媒體人也有意見，說他們只會報導吸人眼球的一面。
在商業，其實不少傑出人士的表現，都不比隨意扔飛鏢更好，能力不行的人反而賺了更多的錢，這樣的把運氣當成實力的例子很常見，但他們都不會用運氣好來解釋自己的表現。
塔勒布隨後介紹了如何進行隨機性實驗的工具：蒙特卡羅
二戰中研製原子彈的大數學家馮諾依曼用摩納哥著名賭城的名字命名了這種隨機漫步的實驗方法，就是希望在虛擬的賭場中仿真隨機結果。比如可以仿真一位18歲的少年連續玩有獎金的俄羅斯輪盤賭，觀察多少次可以使其致富，或者平均多久可以讓他一槍斃命。
而概率和頻率，分清太難了。
即使強如凱恩斯，經典著作《概率論》，算是懂概率的人了吧，同樣炒股巨虧收場，發人深省。
華爾街資本喜歡獲利多，儘可能年輕的交易員。而塔勒布說，他喜歡老投資人和老交易員。因為年紀越大，說明其經歷的稀有重大事件越多，抵抗風險的能力越強。
關於隨機性的時間尺度：
塔勒布舉了個例子：假設一筆投資組合收益是15%，波動性每年10%，換算後一年賺錢的概率是93%，但從短期時間尺度1秒看，賺錢的概率只有50.02%。如下圖：
如果賺錢讓人身心愉悅，但賠錢讓人心痛不已。假設一天觀察8小時，每天大概有241分鐘是愉悅的，239分鐘是不愉悅的，一年則是60668分鐘愉悅和60271分鐘不愉悅。再考慮到心理學中不愉悅的程度大於愉悅的程度，那麼每天查看投資組合無異於自尋煩惱，給自己製造很大的情緒赤字。
如果按月看投資表現，有67%的概率賺錢，所以有8次是快樂的，4次是心痛的。
按年就更不一樣了，在20年裡，將體驗到19次驚喜，只有一次不愉快。
所以塔勒布認為短期的隨機性是噪聲，需要避免，真正大浪淘沙得看長期。
（編者記：這個案例也可以說明，投資大師往往不是短期交易者，因為一旦受到短期噪音影響，中間變更交易策略，嚴重影響長期取得業績。）
塔勒布還認為，短期，在任何一個時間點，賺錢最多的交易員往往是未來最差的交易員。
（編者記，均值回歸的另一個說法，中國基金市場大肆宣傳的上一年的收益冠軍基金往往下一年的業績在尾端。）
20世紀80年代，美元匯價高，按照經濟學理論，買入國外貨幣，可惜這批交易員虧損了，但是後來這麼做的交易員卻賺錢了。經濟學有時會辜負交易員，有時有幫助，本質還是隨機性。經濟學嚴格意義上並不靠譜。
塔勒布認為大家對明星交易員有認知偏差，大家認為交易員能賺錢，所以他們是好交易員。更加正確的認識應該是大家認為他們是好交易員，是因為他們賺了錢！名校光環的人也不少，為什麼也不是所有人都業績好，因為隨機性在市場賺錢太正常了，任何一個人都有可能。
媒體人一天到晚拿所謂的牛市（後期看漲）和熊市（後期看跌）等概念來轟炸我們，注意首席評論員，財經人士是授薪來取悅大家的，並不直接從市場獲利。
（編者記：人的的本能需要解釋，平時也有人會詢問我的原因，我一般都會告訴他們，再等一會，很多評論員或者媒體就會用多種幾乎無懈可擊的角度給你解釋，雖然發生前他們同樣什麼也不知道，但發生後他們一定知道原因。）
而塔勒布認為判斷漲跌沒意義，也沒法判斷，如果一定要選擇，那在大家都看漲的情況下，他會去買跌。
因為假設上漲的概率是70%，最大漲幅10%和下跌概率30%，最大跌幅30%相比，
買跌其實更理智，獲利期望也更高。
塔勒布一生都致力於稀有事件的獲利，因為這種事不常發生，一旦發生則獲利百倍。
塔勒布用了財務上統計的案例，在大部分領域，在求平均數時，把最高和最低的兩個數值剔除並沒有什麼關係，但有些領域，如研究氣象物理特徵時，就不能剔除最高溫的影響，因為其對冰山融化產生了質變的效果，如果一個事物非常罕見，但帶來巨大的影響，就不能視而不見。
稀有事件在投資市場是不是也很眼熟，投資者長期投資一種穩定收益的產品，直到有天好像意外似的突然暴跌了40%（塔勒布不認為是意外），產品管理人辯稱那不是他的問題，所有同類產品都遭受了同樣的問題。
其實大多數固定收益產品都曾發生過稀有事件，只不過一段時間後，大家都會淡忘，直至事件再次發生。塔勒布稱其為時間序列的問題。
時間序列的理解就是以短期過去發生的事情推導未來，諾貝爾獎獲得者盧卡斯曾說：如果人是理性的動物，那麼理性可以引導他們從過去整理出可以預測的形態，並且有所應對。意思就是理性的交易員如果察覺到周一股市會漲，那麼後面的結果就是所有理性的人都在周五買進，到頭來反而周一就不漲了，看明白了嗎，即使暫時有效，最後一定會自我消除。
固定收益過去一定時間穩定運行，就是一種時間序列，長期一定會自我消除，表現就是稀有事件。
風險管理的重點來了：歸納法的問題
哲學家休謨說，不管我們看到白天鵝的數量再怎麼多，也沒辦法推論所有天鵝是白的，但凡只要看到一隻黑天鵝就足以推翻這個結論。這就是著名的「黑天鵝問題」。
有句老話是說「車禍經常發生在家的附近」。
如何歸納的呢？比如約有20%的車禍是發生在離家較遠的地方。
天真的經驗論者會說：你看，這不就說明在家附近高達80%的車禍嗎？
但真正的事實可能是人們只有20%的時間是離家較遠的路上開車，實際上車禍發生在哪裡都是差不多的概率。
或者更直白一點，有人每一年都活著，活了60年，那是否可以宣布他是長生不死的？
對於歸納法的問題，哲學家波普爾認為只有兩類情況，一類是已經被證偽的，另一類就是還沒被證偽的。（編者記：科學的最大特點就是可證偽）
正常人們認為如果多次實驗是相同的有利結果，就會對可行性安心。
自從塔勒布第一次看到了稀有事件橫掃資本交易大廳後，就更理解了波普爾的觀點。後來塔勒布非常喜歡財務理論模型，因為他就是靠這些所謂「靠譜」的模型失靈大賺特賺。
接下來塔勒布假設有無數隻猴子，根據隨機漫步理論，必然有隻猴子打出了荷馬史詩之一《伊利亞特》，既然大文豪已經產生，問讀者是否願意花畢生積蓄去賭這隻猴子下次能不能打出荷馬史詩的另一部《奧德賽》？問題同樣適用所有依賴過去成績，依賴時間序列屬性做出決策的人。
以上推論的一大問題是：手裡有大量資料做結論的人，往往坑也是自己挖的。
略懂概率論的人，往往用以下方式做決定：一個人如果沒有做對一些時期，就不可能持續有好的表現，因此研究其的歷史成績很重要。並且如果某人過去表現優於他人，那麼將來表現優於他人的概率也很高。這裡塔勒布無情的指出：如果長此以往，略懂概率還不如不懂，這樣做出的判斷結局可能會更慘。
（編者記：這裡就好比按國內基金長期優秀榜單買基金，很多人相信基金業績過去一段時間優秀，未來也會優秀，塔勒布的說法傷大家心了）
還有一個問題是樣本數量
塔勒布說如果只是5隻猴子，那其中一隻打出《伊利亞特》，他會懷疑是原作者轉世，如果是這麼多猴子，根據隨機漫步理論，打不出《伊利亞特》才是奇怪的事。
所以只要樣本足夠多，一定會有「成功」的人，從事商業的人那麼多，一定會有巨賈出現的，而這個人，成功大部分也許依賴的就是運氣。
由此引出「倖存者偏差」，最好的容易被看見，更多的是看不見的。
塔勒布繼續用案例來說明即使勝率低於50%，依然會有明星產生。
假設1萬名基金經理，每人每年有45%的概率賺1萬，有55%概率虧1萬，即每年的期望為-1000元，也就是說這群基金經理屬於能力欠佳的。
第一年，有4500名基金經理獲利，第二年則是4500名當中的45%共2025人，第三年有911人，第四年410人，第五年184人。這時人們就會稱其為明星經理，光環加持。5年後，存活下來的基金經理只佔原來1萬人的2%以下，這些人是媒體關注的焦點，沒人會去提其他的98%。
看到了嗎。即使投資水平整體欠佳，長期賠錢的情況下，隨機漫步依然會產生明星基金經理，而大家也只關心最好的。
長期會消除短期的隨機性。
塔勒布這裡講了一個專業術語「遍歷性」，即長期統計下去的話，這些明星經理跟其他98%的人績效終有一天是一樣的，反正都是近乎賠完的，關鍵在於時間足夠久。
塔勒布認為一個人過去賺到錢這個信息，本身既無意義又不重要。必須要知道樣本數才行，如果有1萬名基金經理，取得優異成績的，塔勒布說直接不看。要是樣本只有10人，那就完全不一樣。
基金只有在高於市場的時候做廣告，還是以上1萬名基金經理，如果主動去找基金經理，2%的機會碰到純靠運氣而活下來的基金經理，但如果呆在家裡，有基金經理來推銷基金，那對方純靠運氣的可能性接近100%。
塔勒布還介紹了一個套路，找1萬人發股市信息，一半發漲，一半發跌。第二次在預言正確的5000人裡一半發漲，一半發跌，一次反覆。多次以後，總能剩下收到每次都預言正確的客戶。這時邀請其投資，客戶很容易投，可惜這筆錢有去無回，都進了騙子口袋。
概率上的其他問題
生日悖論：
如果隨便找一個人，你和他同生日的概率是1/365，而一個房間內有23個人，任兩人同天生日的概率高達50%。跟直覺差很大。這就是著名的「生日悖論」。
非線性：
市場現象可以叫「混沌理論」或者「蝴蝶效應」。
比如某次隨機錄用的主角演員是觀眾眼裡的代表，也是倖存者偏差，之後名利雙收。也許有人會說那是他擁有別人沒有的演技魅力或容貌。塔勒布不這麼認為，他覺得其他演員也有演技等特質，選中的演員可能只是某個細節符合評委當時的心情或者口味。如果歷史可以重演，下一次，選上的很可能是其他人，自己則可能去餐廳端送咖啡。不管如何，選上的人大體上可以「贏家通吃」，獲得更高的曝光率，更高的收入，更多沒選上的演員則是默默無聞或者只能擔當配角，即便如此，民眾仍不看樣本，前幾名的「名家效應」還是激勵著一代又一代小年輕去試鏡。
資產管理也是這種兩極分化情況，要麼吸引全部資金，要麼一丁點也得不到。
偏見：
醫生的病危診斷顯示有28%的死亡率和72%的存活率。大部分人的求生欲望導致的概率偏見只會去想像72%的存活情況。
偏見無時無刻不在影響我們。為了研究概率，圖書館有很多這樣的書，無數投資基金也應運而生。基於人在市場中是非理性的，有的基金認為人們對新聞過度反應了，有的基金為了反應不足。這導致兩種操作，一種叫左側交易，越跌越買，買入輸家，賣出贏家；另一類相反，俗稱右側交易，追漲殺跌，買入贏家，賣出輸家。塔勒布認為這兩種策略都能間斷性獲利，不能說誰對誰錯。
偏差：
本內特寫過一本書《你賭對了嗎》裡面有給醫生做的概率測試，說某疾病有5%的誤診率，人呢有千1的機會得這種病，試問隨機監測一群人後，有個人結果陽性，問此人真正得病的概率？
大部分醫生的答案是95%。
正確答案是1000個受檢人群有1人真正患病，誤診的陽性的為5%共50人。那隨機選取呈陽性且真實染病的概率是1/51，竟然還不到2%。
數據探索關聯性
如果政府宣布某項重大事項後股市有波動，人們偏向兩件事有關聯。但如果將數據交給計算機去處理尋找關係時，就會得出一些莫名其妙的關聯，比如股市漲跌跟婦女裙擺高度有關。
這時歷史漲幅回測程序出現了，可以觀察到利用不同的買入手法，最後得到盈虧結果。
塔勒布認為這個是虛假的關聯性，因為對結果不滿意，可以無限換條件，直到得出滿意的結果。塔勒布開玩笑說，他相信一定有種證券價格與蒙古首都烏拉巴託的溫度變化相關。
哈佛大學心理學家斯金納做了一個關於隨機方式投餵鴿子的實驗，隨後他觀察到鴿子出現非常驚人的行為，有的鴿子會對籠中特定角度有規律的搖頭，有的鴿子會逆時針方向轉頭，幾乎所有鴿子都展現出一種與餵食聯結起來的特定儀式。這像極了古人類的祈雨行為。
塔勒布說，即使是科學家得出的因果關係，也不見得是真的因果。這句話太殘酷了。
（編者記，量化統計套利客的問題也是歸納法和數據探索的問題，按塔勒布的推論，可能暫時有錢賺，暴雷或失效是最終的歸宿）
如何面對隨機性呢？
哲學家帕斯卡說：相信上帝是凡人最合宜的策略，如果上帝存在，對於信徒會有獎賞，如果不存在，那信徒也不會有什麼損失。
如果有頭驢又渴又餓，把它放在食物和水的中間，這頭驢有選擇焦慮，沒辦法選擇先吃哪個，所以正常會死於飢餓和口渴。這時借用隨機性，將其推向任意一邊，僵局馬上解開，驢可以先喝水再吃飽，或者先吃飽再喝水。人類日常也可以藉由隨機性「拋硬幣」來解決生活中的小僵局。
應用於投資的話塔勒布這裡很直白了，資本市場他自己用的方法則是買入價外期權，又叫虛值期權，這類期權非常有特點：損失有限，收益則可能無限。
常人比較難做到的對抗隨機性方式塔勒布也進行了介紹：破除路徑依賴。
金融巨鱷索羅斯為代表，前些時間剛說完看空後市，也能馬上修正自己的意見，改為做多更大的頭寸。這類人很少見，行為上沒有路徑依賴，完全不受過去影響。
最後回到故事的小塔，小塔一直抱有對風險的敬畏，後來搬去郊區遠離市場的短期噪音，交通是火車，時長問題還是讓小塔苦惱。雖然在專業上小塔非常重視概率和賠率，這次卻不知道為什麼選擇了直升機。一個風大的日子裡，小塔駕駛的私人直升機墜毀了，黑天鵝終究還是出現了。
（編者記：本人工作是有合規風控背景的，第一次看到塔勒布的書，即使之前也知道一些概率和統計，但仍被深深的震驚了，後來了解到塔勒布本人不到30歲就按自己的風險認識做期權投資，早早實現財務自由。如果您從事投資或風險管理工作，塔勒布的三部曲《隨機漫步的傻瓜》《黑天鵝》《反脆弱》務必要讀！！！）