價鍵理論在立體化學中的應用(二)

2021-03-02 有機化學大講堂

        我們再來看一下價鍵理論是如何解釋構型異構體的。

  

        由於飽和碳原子是SP3雜化的,四個SP3雜化軌道互成109°28′,分別指向四面體的四個頂點上,當與四個不同的基團相連時,就可能產生手性因素,也就是其本身與其鏡像不能重合:A的鏡像為B,B經過旋轉後,讓氫和甲基與A在一個位置時,I和Cl的位置無法重合了,就像兩個左右手一樣,無法重合,我們稱其具有手性。

        當飽和碳連的四個基團中有兩個相同時,其本身就可以與鏡像重合了,就不具有手性了。

        在判斷化合物有無手性時,如果每一個都畫其鏡像看能否重合就會很麻煩,我們一般只需判斷化合物有無對稱中心和對稱面,如果一個化合物既無對稱中心又無對稱面,那麼他就不能與其鏡像相重合,就具有手性。在判斷化合物有無對稱中心和對稱面時,我們需要先利用價鍵理論來畫出一個化合物的準確的立體構型,然後才能判斷化合物有無對稱中心和對稱面。

        比如HCCl3,我們需要先畫出其立體構型式,發現每個過H,C,Cl的面都是這個分子的對稱面,因此沒有手性。

單環化合物是否有旋光性可直接通過判斷其母環平面式有無對稱中心、對稱平面來判斷,不用寫出構象式進行判斷,但取代基在面的上下需要準確畫出。


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