1949年，三大戰役尤其是「渡江戰役」的結束，中國共產黨基本上已經鎖定了勝局，蔣介石已經無路可逃，國民黨一定是會失敗的，毛主席當時已經不怎麼關心前線的戰事，很放心的把戰事交給了前線將士，而他自己則忙著選擇哪一個城市作為首都，還有籌建新中國的事宜。
蔣介石這時候真是手忙腳亂，他必須要選擇一個地方出逃，如果選擇不好地方，那麼國民黨可能就被共產黨全殲了，當時各界普遍認為蔣介石會選擇四川的崇山峻岭來保存自己最後的「命脈」，如果蔣介石要退守，那再不濟也是海南，怎麼也沒有想到蔣介石失敗以後竟然迅速的反應乘飛機去了臺灣。
而實質上，當時蔣介石確實也在那三個備選地點中猶豫了，這三個備選地點是西康、海南和臺灣。可是當時駐守在四川的軍隊已經是毫無希望的一觸即潰，靠著這些沒有用的軍人守住幾乎已經是一件不可能的事情，所以蔣介石首先把西康從備選名單裡面劃掉了，只剩下海南和臺灣，這兩個省份都有海峽相間隔，都可以作為嚴防死守的地帶。
但是最終蔣介石還是選擇了臺灣，因為臺灣的海峽寬度是要比瓊州海峽寬的，而且這座島嶼孤懸在海外，當時解放軍的陸軍是歷史可以的，但是空軍和海軍的實力明顯不夠，想要去攻打臺灣，絕對給解放軍增加了難度，在當時來說，解放軍是做不到的。可是海南則不同，海南和中國之間實在是太近了，中國軍隊很容易就能攻到海南。
再說，臺灣當時被日本佔領了五十年，經濟基礎還有工業基礎都遠遠好於海南，日本在臺灣大力發展重工業，為國民黨退守臺灣提供了經濟基礎還有物質保障，而同時期的海南，真的是一個沒有經過開發的不毛之地。
海南當時有一部分共產黨的勢力，但是臺灣在日本的統治下多年，共產黨還沒有接觸到這個島嶼，臺灣省省長陳誠是蔣介石嫡系，可是他和海南省省長素來不和。臺灣臨近日本、菲律賓、美國，利於臺灣向這些國家求助，可是海南周邊的國家是英國和法國，協助臺灣的難度非常大。
臺灣的戰略位置也非常的好，北通東海，南接南海，是我國沿海的咽喉要道，也是中國和太平洋地區各國聯繫的重要交通樞紐，也是一條非常重要的國家航道，更何況，東海與南海之間，船隻的往返只能由這裡經過，可以看出來這裡的地理條件非常的優厚。
更何況現在我們都把臺灣稱作為「寶島」，這裡真是一個富貴之地，人傑地靈，環境優美，這裡盛產水果，自然資源豐富，完全的自給自足，不需要中國的幫助，最後，臺灣距離南京非常的近，為國民黨撤退節省了很多的時間，所以蔣介石最終選擇了臺灣。