[趣味化學]苯的發現和苯分子結構學說

2021-01-07 搜狐網

　　苯是在1825年由英國科學家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867)首先發現的。19世紀初，英國和其他歐洲國家一樣，城市的照明已普遍使用煤氣。從生產煤氣的原料中製備出煤氣之後，剩下一種油狀的液體卻長期無人問津。

法拉第是第一位對這種油狀液體感興趣的科學家。他用蒸餾的方法將這種油狀液體進行分離，得到另一種液體，實際上就是苯。當時法拉第將這種液體稱為「氫的重碳化合物」。

　　1834年，德國科學家米希爾裡希(E·E·Mitscherlich,1794— 1863)通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體,並命名為苯。待有機化學中的正確的分子概念和原子價概念建立之後，法國化學家日拉爾(C·F·Gerhardt,1815— 1856)等人又確定了苯的相對分子質量為78，分子式為C6H6。苯分子中碳的相對含量如此之高，使化學家們感到驚訝。如何確定它的結構式呢？化學家們為難了：苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不飽和的化合物。但它又不具有典型的不飽和化合物應具有的易發生加成反應的性質。

　　德國化學家凱庫勒是一位極富想像力的學者，他曾提出了碳四價和碳原子之間可以連接成鏈這一重要學說。對苯的結構，他在分析了大量的實驗事實之後認為：這是一個很穩定的「核」，6個碳原子之間的結合非常牢固，而且排列十分緊湊，它可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物。於是，凱庫勒集中精力研究這6個碳原子的「核」。在提出了多種開鏈式結構但又因其與實驗結果不符而一一否定之後，1865年他終於悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結構的關鍵，他先以(Ⅰ)式(如圖1)表示苯結構。1866年他又提出了(Ⅱ)式，後簡化為(Ⅲ)式，也就是我們現在所說的凱庫勒式。

　　

　　圖1 凱庫勒提出的苯分子的幾種結構式

　　有人曾用6隻小猴子形象地表示苯分子的結構，如圖2。

　　

　　圖2 德國化學家凱庫勒 6隻小猴組成的苯分子示意圖

　　關於凱庫勒悟出苯分子的環狀結構的經過，一直是化學史上的一個趣聞。據他自己說這來自於一個夢。那是他在比利時的根特大學任教時，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現了旋轉的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞捲曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，並旋轉不停。他像觸電般地猛醒過來，整理苯環結構的假說,又忙了一夜。對此，凱庫勒說：「我們應該會做夢！……那麼我們就可以發現真理，……但不要在清醒的理智檢驗之前,就宣布我們的夢。」

　　應該指出的是,凱庫勒能夠從夢中得到啟發,成功地提出重要的結構學說,並不是偶然的。這是由於他善於獨立思考,平時總是冥思苦想有關的原子、分子、結構等問題,才會夢其所思；更重要的是,他懂得化合價的真正意義,善於捕捉直覺形象；加之以事實為依據,以嚴肅的科學態度進行多方面的分析和探討,這一切都為他取得成功奠定了基礎。

 

 

 

　　來源:慧師網

(責任編輯：汪春)

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