2012年7月19日，我所雷曉光實驗室在 J. Am. Chem. Soc. 雜誌上在線發表了題為 「Biomimetic Syntheses of (-)-Gochnatiolides A-C and (-)-Ainsliadimer B」的文章。(http：//pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja305464s) 該文章報導了對於一系列結構複雜並且具有重要生物活性的倍半萜二聚體類天然產物的首次仿生全合成，以及對於曾經定錯的天然產物結構的修正。Journal of the American Chemical Society（J. Am. Chem. Soc.）雜誌是化學領域中最具影響力的核心期刊，該期刊主要發表所有化學學科中最重要的具有原創性的研究工作。
倍半萜二聚體類天然產物（sesquiterpenoid dimers）是具有獨特複雜化學結構的一大類天然產物。迄今為止，已經有上百個含有不同骨架的該類天然產物從自然界中被分離出來。其中有很多化合物具有很強的抗腫瘤，抗炎，抗病毒等生物活性。對於該類天然產物的全合成研究一直是複雜天然產物全合成領域的熱點和難點。其中比較有代表性的是Gochnatiolide系列化合物。Gochnatiolides A-C最早於1983年被美國和德國科學家從植物中分離出來，並確定了結構和相對立體構型。但是，其準確結構和絕對立體構型還存在著疑問。近期，我國第二軍醫大學張衛東教授課題組分離並報導了類似化合物Ainsliadimer B。對於該類天然產物的全合成先前還沒有任何報導。
為了系統地研究該列天然產物，雷曉光實驗室從2009年起開始了相關的全合成研究工作，近期成功地完成了該家族中4個天然產物Gochnatiolides A-C和 Ainsliadimer B的高效仿生全合成。其中的關鍵步驟是具有原創性的串聯反應（cascade reaction）從而幫助實現了一步完成3個天然產物Gochnatiolides A-C的集體全合成。在該研究中，雷曉光實驗室還發現了一系列新穎的化學反應，包括：自由基引發的自發氧化反應，銅導向的立體控制的氧化反應，以及直接的選擇性的烯酮水合反應。這些具有原創性的發現為天然產物合成化學的發展提供了指導。更重要的是通過全合成，雷曉光實驗室成功地修正了最初所確定的Gochnatiolide B的錯誤的結構，而且進一步確定了所有相關天然產物的絕對立體構型，從而回答了近30年的歷史疑問。
該工作是由我所和天津大學藥物科學與技術學院聯合培養的博士研究生李超同學主要完成，典龍陽同學也參與了相關工作，張衛東教授為該工作提供了相關天然產物圖譜信息和寶貴的建議，雷曉光博士為文章通訊作者。該工作得到了國家科技部，自然科學基金委和北京市政府的資助。（生物谷Bioon.com）
Biomimetic Syntheses of (−)-Gochnatiolides A–C and (−)-Ainsliadimer B
Chao Li†, Longyang Dian†, Weidong Zhang§, and Xiaoguang Lei*†‡
We report the first biomimetic syntheses of (−)-gochnatiolides A–C and (−)-ainsliadimer B based on our proposed biogenetic pathway. Our synthesis features one-pot cascade transformations including Saegusa oxidation, intermolecular Diels–Alder cycloaddition, and radical-mediated allylic oxidation, which allow for the rapid generation of (−)-gochnatiolides A–C in a collective manner. We also disclose an unprecedented 「copper effect」 on the stereochemical outcome of the radical-mediated allylic oxidation. Our synthetic endeavors led to the structural reassignment of (−)-gochnatiolide B. Ultimately, a biomimetic transformation from gochnatiolide B to ainsliadimer B was achieved through a remarkable direct enone hydration.