芳香性是有機化學中的一個重要的概念,在不同的學習階段我們會得到不同的關於其描述性的定義,所以很多時候會造成理解上的誤區和不解,不僅是我們有不理解的地方,其實在學術界關於芳香性的定義,到目前也沒有一個很明確的各方都認同的定義。
1825年, 麥可·法拉第(Michael Faraday)從魚油等類似物質的熱裂解產品中首次分離得到了一種具有「芳香氣味」的純淨物——苯。因這類化合物通常具有芳香的氣味, 因而得名「芳香的(Aromatic)」化合物。歷經近200年的發展, 「芳香性」的定義日趨豐富, 並且實驗上也不斷衍生出全新的結構與性質。從最開始的苯到苯的衍生物擴展到非苯環的芳香化合物;從電中性的化合物擴展到離子狀態的化合物;從單一的不飽和碳環化合物擴展到含有雜原子的環狀化合物,甚至有些無機物也具有芳香性。。。最經典碳氫體系是最早被研究的芳香體系, 具有共平面、單雙鍵交替、π 電子完全參與離域與共軛等典型特徵。
其中比較公認的休克爾4n+2規則較完整、具體地提出了怎樣的分子體系才可能有芳香性。休克爾4n+2規則的準確描述:那些含有sp2雜化原子的共平面的共軛單環體系,當含有4n+2個π電子時,將有相對的電子穩定性。舉個實例吧,在呋喃,噻分,吡咯三種芳香雜環化合物中,碳原子和雜原子均以sp2雜化軌道互相連接成σ健,並且在一個平面上,每個碳原子及雜原子上均有一個p軌道互相平行,在碳原子的p軌道中有一個p電子,在雜原子的p軌道中有兩個p電子,共有6(4*1+2,n=1)個p電子,形成一個環形的封閉的π電子的共軛體系。這與休克爾的4n+2規則相符,因此這些雜環或多或少的具有與苯類似的性質,故稱之為芳香雜環化合物。(本段來源於網絡)
芳香性化合物往往具有特殊的穩定性,其化學性質一般是難以氧化、難以加成;較容易發生親電取代反應。在HNMR上,一般其環外的氫的化學位移較低,一般低於6;而環內的氫的化學位移一般較高,甚至高於0。有關芳香性的各種理論不斷被完善和發展的同時, 眾多理論學家、實驗學家在「芳香性」相關主題上的爭論從未停止, 這也正是芳香化學魅力之所在。
以上僅是小編自己對於芳香性的一點不成熟的理解和看法,如有謬誤之處,還請大家不吝賜教。
這是一篇18頁的關於芳香性的綜述,小編簡單的列舉一些文中內容在這裡,我會把這篇綜述原文在漫遊藥化交流群裡發給大家,有需要的小夥伴可以加下方二維碼,小姐姐會拉你們進群交流,以後小編也會經常發一些文章或者一些文獻在群裡,供喜歡的小夥伴自行調閱。
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