常見的咪唑合成反應

2021-02-23 有機合成

咪唑是有機合成中重要的中間體,很多藥物中都含有此結構,如抗真菌類藥物酮康唑,咪康唑,克黴唑等,下面對本號之前發布的常見的合成咪唑的反應進行匯總,方便學習交流。點擊題目,查看詳細內容。

一、Debus-Radziszewski咪唑合成反應

1,2-二羰基化合物,氨和醛進行三組分縮合得到咪唑的反應。最常用的二羰基化合物是乙二醛,1,2-二酮或醛酮也能反應合成各種咪唑。

二、Wallach咪唑合成反應

含有β-氮原子的N-烷基醯胺或α-二醯胺在五氯化磷或三氯氧磷中共熱合成1,2-二烷基咪唑的反應。此反應最常用的底物是N,N-二烷基草醯胺,以此為底物反應得到1,2-二烷基-5-氯咪唑。此方法由一定的局限性,但烷基碳鏈較長或位阻較大時,環化率會很低。

三、Bredereck咪唑合成

α-二酮(或α-羥基酮,α-胺基酮,α-肟基酮)和甲醯氨縮合得到咪唑的反應。

四、Kaiser-Johnson-Middleton二腈環化反應

HBr作用下,二腈關環合成溴取代的五元,六元或七元環雜環的反應。合成吡啶。

五、Gröbcke-Blackburn-Bienaymé胺基咪唑合成反應

2-氨基吡啶,2-氨基嘧啶,2-氨基吡嗪或2-氨基噻吩等含有H2N-C=N結構化合物,醛和異腈一鍋法縮合得到氨基咪唑的反應。此反應是多組分反應,機理與Ugi反應類似。

六、Van Leusen咪唑合成反應

醛亞胺和對甲苯磺醯基甲基異腈(TosMIC)在鹼性條件下關環製備咪唑的反應。由於亞胺的活性比醛高很多,此反應後來拓展到直接用醛和胺反應得到亞胺後直接與TosMIC一鍋法關環的三組分反應(VL-3CR)。

七、Bamberger咪唑合成

咪唑和醯氯反應環裂解為烯二胺醯胺中間體,接著加熱得到2-取代咪唑的反應。

八、Mamedov雜環重排反應

酸催化下喹惡酮衍生物和N-取代親核試劑反應得到螺環喹惡酮中間體,重排得到2-雜環取代的苯並咪唑的反應。

九、溴化氰和鄰苯二胺反應可以得到苯並咪唑


十、其他

α-氨基醛(縮醛)和亞氨酸酯反應可以得到2,5-二取代的咪唑。

α-取代胺基羰基化合物和甲醯氨反應可以得到1,4-二取代的咪唑。

相關焦點

  • Van Leusen咪唑合成反應
    醛亞胺和對甲苯磺醯基甲基異腈(TosMIC)在鹼性條件下關環製備咪唑的反應。
  • 常見的喹啉合成反應
    下面介紹常見的喹啉類化物的合成方法,方便學習交流,點擊題目,查看詳細內容。一、Camps喹啉合成(Camps Quinoline Synthesis)二、Combes喹啉合成反應加熱條件下,苯胺,醛和丙酮酸進行三組分縮合得到喹啉-4-甲酸的反應。
  • 常見的吡啶類化合物合成反應
    1,2,4-三氮唑和親二烯體(如烯胺)通過雜原子D-A加成脫去N2得到吡啶的反應。醛和氨縮合製備吡啶的反應。最常見的是氮雜Diels–Alder反應和氧雜Diels–Alder反應。七、Guareschi–Thorpe縮合
  • 常見呋喃合成反應
    下面對一些常見的呋喃環合成反應進行匯總,方便學習交流。內容不全歡迎大家,提出建議(關注有機合成公眾號)。一、Feist–Bénary呋喃合成反應在鹼性條件下,由α-滷代酮和β-酮酸酯反應製備呋喃的反應。常用的催化劑有胺或吡啶。二、Paal–Knorr呋喃合成
  • 新型苯並咪唑苯並咪唑啉緩蝕劑:從甘油和多聚甲醛出發製得苯並咪唑衍生物
    苯並咪唑是重要的醫藥化工中間體,其衍生物具有抗菌、抗腫瘤、抗愛滋病、抗氧化、抗高血壓、消炎和抗凝血等多種生理活性。苯並咪唑具有獨特的化學結構,可以與生物體內的酶和受體形成氫鍵、與金屬離子配位以及π-π相互作用等,在醫藥、農藥和功能材料等諸多領域有較廣用途。目前,苯並咪唑類化合物的常用合成方法主要是以有機羧酸和鄰苯二胺及其衍生物為原料,經醯胺化-環化反應合成。
  • 咪唑乙煙酸超高效除草劑的典範
    到目前已有6個品種商品化,均由氰胺公司開發,包括咪唑煙酸、咪唑乙煙酸、咪草酸、咪唑喹啉酸、甲氧咪草煙和甲基咪草煙。儘管6個品種在我國已經生產,但大面積使用的只有咪唑乙煙酸,該品已經成為我國高效除草劑領域的重要支柱產品。
  • 左旋咪唑在水產養殖中的應用
    左旋咪唑在水產養殖中的應用    摘 要:左旋咪唑(Levamisole,LMS) 是動物生產中常用的廣譜、高效、低毒、安全的咪唑駢噻唑類驅蟲藥。董長治,Bahiuk等(1979;1981)報導了左旋咪唑能增強鼠、牛的巨噬細胞的功能;Hassan,Rao等(1989;1994)指出,LMS可使雞巨噬細胞功能增強,雞血清補體水平升高,用劑量為2.5~10 mg/kg體重的左旋咪唑給雞飲水,早晚各一次,連用3天,可使雞血清總補體活性明顯升高。
  • 含有苯並咪唑結構的合成砌塊簡介
    圖1 苯並咪唑結構苯並咪唑
  • 咪唑的物理及化學性質介紹
    自然界只存在咪唑衍生物,而無游離的咪唑。從苯中析出者為單斜晶系稜柱狀無色結晶。有氨氣味。相對分子質量68.08。相對密度1.0303(101/4℃)。熔點89~91℃,沸點257℃、165℃~168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。閃點145℃。
  • 獸藥知識|高手解析左旋咪唑一線用法
    左旋咪唑,你了解嗎?臨床上,左旋咪唑屬於廣譜低毒的驅線蟲藥物,另外建議選用其磷酸鹽或鹽酸鹽形式。該藥在酸性水溶液比較穩定,在鹼性溶液中,易失效。還有作用機理是通過阻斷蟲體內能量物質形成,造成ATP匱乏,進而造成線蟲死亡。左旋咪唑,能提效抗大杆效果(該咋做呢?)利用左旋咪唑,提高治療大腸桿菌用藥效果,先說下該如何操作?
  • 1-十二烷基咪唑三氟甲磺酸鹽
    5.Rp-N,N』-雙(12-溴-4-[2.2]環芳基)咪唑三氟甲磺酸鹽的合成使用4-氨基-12-溴[2.2]環芳為原料,四氫呋喃為溶劑,然後與40%乙二醛水溶液反應,就可得到二亞胺。再使用自製的三氟甲磺酸銀和氯甲基特戊酸酯對二亞胺進行關環,得到咪唑三氟甲磺酸鹽。
  • 雙氯苯咪唑硝酸鹽 Miconazole
    【分類】抗真菌藥  【別名】達克寧;酶康唑;酶可乃除;酶可唑;密康唑;雙氯苯咪唑硝酸鹽;硝酸咪康唑,咪康唑  【外文名】Miconazole  【適應症】本品主要用於治療深部真菌病,對耳鼻咽喉、陰道、皮膚等部位的真菌感染也有效。
  • 羰基二咪唑 (CDI) 與胺反應生成脲
    胺也可以先與羰基二咪唑 (CDI)反應,形成一個中間體,然後與另一分子胺反應生成脲。
  • 丙二酸酯合成反應
    丙二酸酯的烯醇鹽和各種滷代烴反應進行烷基化,接著脫羧得到取代乙酸衍生物的反應被稱為丙二酸酯合成反應。
  • Larock吲哚合成反應
    在鈀催化下,鄰碘苯胺和二取代炔烴進行雜環化合成2,3-二取代吲哚的反應被稱為Larock吲哚合成反應。此反應的特點:1、各種取代炔烴都可以參與此反應,炔烴的R2和R3取代基對於反應的進行幾乎沒有影響。2、苯胺的N原子上也可以進行各種取代。3、只有鄰碘苯胺才能很好的進行此反應,鄰溴苯胺幾乎不反應。4、此反應有很好的立體選擇性:大的炔烴取代基(R2)幾乎總是在產物吲哚的2位。
  • 北京大學分子設計實驗室博士生團隊在「默克杯」逆合成反應預測...
    > 2019/04/23 信息來源: 前沿交叉學科研究院 編輯:凌薇 | 責編:白楊 北京時間2019年4月19日,來自北京大學分子設計實驗室的MDL團隊獲得「默克杯」逆合成反應預測大賽的總決賽冠軍
  • 研究人員利用咪唑基離子液體提高鈣鈦礦電池效率
    近日,中國科學院大連化學物理研究所薄膜太陽能電池研究組研究員劉生忠團隊與陝西師範大學研究員楊棟團隊合作,利用咪唑基離子液體鈍化鈣鈦礦的表面、改善鈣鈦礦薄膜的電荷傳輸,從而製備出高效率的鈣鈦礦研究團隊利用1,3-二甲基-3-咪唑六氟磷酸(DMIMPF6)離子液體鈍化鈣鈦礦表面,降低了鈣鈦礦與空穴傳輸層之間的能壘。理論計算和實驗結果表明,[DMIM]+與鈣鈦礦表面的Pb2+結合,可以有效鈍化Pb-I反位點缺陷,從而顯著抑制非輻射複合,使鈣鈦礦電池效率從21.09%提高到23.25%。
  • 【有機】無金屬條件下咪唑並吡啶類化合物C-3位高選擇性硫氰化反應
    X-MOL Tips(點擊閱讀詳情)咪唑並吡啶類化合物廣泛存在於天然產物及具有生物活性的分子中,很多上市的藥物中也含有此類結構片段
  • 利用外泌體通過咪唑二肽的腦腸相關激活
    圖1咪唑二肽是含咪唑基的組氨酸結合二肽的總稱,如肌肽和鵝肌肽等(圖1)。它們大量存在於肌肉與大腦中,尤其在肉食中的含量更為豐富。迄今為止,已了解到咪唑二肽具有抗氧化作用、抗糖化作用、疲勞恢復作用等各種生理功能1,2)。