Corey-Fuchs反應

2021-02-21 有機合成

醛先和三苯基膦,四溴化碳反應生成多一個碳的二溴烯烴,然後經過正丁基鋰處理得到端基炔的反應。

反應機理



反應實例




參考文獻

1 Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769. Phil Fuchs is a professor at

Purdue University.

2 For the synthesis of 1-bromalkynes see Grandjean, D.; Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron

Lett. 1994, 35, 3529.

3 Gilbert, A. M.; Miller, R.; Wulff, W. D. Tetrahedron 1999, 55, 1607.

4 Muller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6563.

5 Serrat, X.; Cabarrocas, G.; Rafel, S.; Ventura, M.; Linden, A.; Villalgordo, J. M. Tetrahedron:

Asymmetry 1999, 10, 3417.

6 Okamura, W. H.; Zhu, G.-D.; Hill, D. K.; Thomas, R. J.; Ringe, K.; Borchardt, D. B.;

Norman, A. W.; Mueller, L. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1637.

7 Falomir, E.; Murga, J.; Carda, M.; Marco, J. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 539.

8 Zeng, X.; Zeng, F.; Negishi, E.-i. Org. Lett. 2004, 6, 3245.

9 Quéron, E.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4527.

編譯自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Corey-Fuchs reactionpage 160-161.


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