合成酯發篇12分文章,看看江西師範大學趙軍鋒團隊如何做到的

2021-03-01 有機合成路線

醯胺和酯類化合物可以說是有機化學中最常見的兩種官能團了，遠的不說，常用溶劑乙酸乙酯和DMF就含有這兩種官能團。在酯類化合物中，大環內酯是非常重要的一類，廣泛存在於多種活性分子中。

圖片來源：ACS Catal.2020, 10, 5230−5235

酸胺縮合是構建醯胺鍵最常用的方法了，縮合試劑也多種多樣如HATU，EDCI，T3P等等，一般情況下，得到反應產物沒有問題，然而如何高效的保持手性才是我們最關心的問題。2016年，我們報導了江西師範大學的趙軍鋒教授課題組一類新穎的酸胺縮合試劑Ynamide，可以很好的避免消旋，整個反應過程基本上在接近中性的條件下進行（不消旋的酸胺縮合試劑Ynamide）。最近，趙軍鋒教授課題組進一步給我們帶來了該試劑在酯合成中的應用，這個酯不是簡單開鏈狀的酯，而是大環內酯，該工作發表在著名化學期刊ACS Catalysis上。

圖片來源：ACS Catal.2020, 10, 5230−5235

大環內酯常見於藥物分子和天然產物中，合成方法多種多樣，方法有過渡金屬催化的方法，氮雜環卡賓催化的醛的氧化酯化反應等；最經典的當屬Yamaguchi−Yonemitsu反應了。然而，這些方法比較顯著的缺點是消旋問題，以及α,β-不飽和酸的順反異構化問題。此外，中環內酯化合物（8-13環）的高效合成長期以來一直是一個挑戰，本文開發的方法很好地解決了這個問題。可喜的是，本文方法不僅可以逐步實現，也可以2步一鍋化實現，體現了很好的實用性。我們來看看該方法的底物普適性。整體來說，該方法普適性很廣，有的環化可以在較高的濃度下實現，奠定了應用的基礎。

圖片來源：ACS Catal.2020, 10, 5230−5235

該方法的應用性在複雜的天然產物Dehydroxy LI-F04a的合成中體現的淋漓盡致。

圖片來源：ACS Catal.2020, 10, 5230−5235

我們來看一看該反應的反應機理，還是比較容易理解的。

圖片來源：ACS Catal.2020, 10, 5230−5235

參考文獻：ACS Catal.2020, 10, 5230−5235

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