廣州生物院完成天然產物Aplykurodinone-1的全合成

2020-11-30 中國科學院

　　中國科學院廣州生物醫藥與健康研究院邱發洋課題組近日成功完成了天然產物Aplykurodinone-1的不對稱全合成，這是迄今關於Aaplykurodinone-1手性控制最好，產率最高的合成路線。相關研究成果於8月31日在線發表在Organic Letters（DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02350）雜誌上。

　　Aplykurodinone-1源於降解的海洋甾體，於2005年在Syphonota geographica海洋軟體動物中分離得到。由於潛在的生物活性及其複雜的結構特徵，它引起了大量合成研究人員的研究興趣。截至目前，共有六個課題組報導了相關的研究工作。他們的策略各有特色，但都包含了Danishefsky路線中的關鍵中間體，導致手性控制不好，總產率偏低，合成效率不太理想。

　　邱發洋課題組從簡單的手性源(R)-seudenol和(R)-citronellic acid出發，通過Ireland-Claisen重排、ene環化、Michael加成等11步反應完成了Aplykurodinone-1的不對稱全合成，總產率達到19%，成功解決了長期困擾aplykurodinone-1合成中C13甲基的手性問題。這也是迄今關於Aaplykurodinone-1手性控制最好，產率最高的合成路線。

　　該項目得到了國家自然科學基金項目和廣東省功能分子工程重點實驗室（華南理工大學）開放基金項目的資助。

天然產物Aplykurodinone-1的不對稱全合成 

　　中國科學院廣州生物醫藥與健康研究院邱發洋課題組近日成功完成了天然產物Aplykurodinone-1的不對稱全合成，這是迄今關於Aaplykurodinone-1手性控制最好，產率最高的合成路線。相關研究成果於8月31日在線發表在Organic Letters（DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02350）雜誌上。
　　Aplykurodinone-1源於降解的海洋甾體，於2005年在Syphonota geographica海洋軟體動物中分離得到。由於潛在的生物活性及其複雜的結構特徵，它引起了大量合成研究人員的研究興趣。截至目前，共有六個課題組報導了相關的研究工作。他們的策略各有特色，但都包含了Danishefsky路線中的關鍵中間體，導致手性控制不好，總產率偏低，合成效率不太理想。
　　邱發洋課題組從簡單的手性源(R)-seudenol和(R)-citronellic acid出發，通過Ireland-Claisen重排、ene環化、Michael加成等11步反應完成了Aplykurodinone-1的不對稱全合成，總產率達到19%，成功解決了長期困擾aplykurodinone-1合成中C13甲基的手性問題。這也是迄今關於Aaplykurodinone-1手性控制最好，產率最高的合成路線。
　　該項目得到了國家自然科學基金項目和廣東省功能分子工程重點實驗室（華南理工大學）開放基金項目的資助。

天然產物Aplykurodinone-1的不對稱全合成 

相關焦點

  • 中國科學院廣州生物院招聘實驗室助理研究員/研究實習員
    中國科學院廣州生物院招聘實驗室助理研究員/研究實習員 中國科學院廣州生物院招聘實驗室助理研究員/研究實習員 （一）戚華宇實驗室
  • 廣州生物院在疊氮作為胺源合成含氮雜環研究中取得進展
    含氮雜環廣泛存在於天然產物、藥物、材料分子中，因而，它們的合成方法一直備受化學家們的關注。 廣州生物院在疊氮作為胺源合成含氮雜環研究中取得進展 > 　　中國科學院廣州生物醫藥與健康研究院朱強研究組在疊氮作為胺源合成含氮雜環研究中取得新進展，相關研究成果已發表在《有機前沿》（Org.
  • 複雜天然產物全合成: 化學合成與生物合成結合的策略
    天然產物是藥物先導化合物的重要來源，據統計在1981～2014 年間上市的小分子藥物中，超過一半的小分子藥物直接或間接來源於天然產物及其類似物，
  • 南科大李闖創JACS：高張力天然產物的首次全合成
    根據理論計算和實驗研究，順式和反式[55]並環之間存在約13 kcal/mol（計算）和6.4 kcal/mol （實驗）的能壘差別（圖1A），這使得反式[55]並環結構的合成極具挑戰性。迄今為止，只有五個具有反式[55]並環的天然產物分子（1-5，圖1B）得到了全合成。
  • 南科大李闖創團隊實現罕見高張力天然產物的首次全合成
    近日，南方科技大學化學系教授李闖創團隊在國際知名化學期刊《美國化學會志》（Journal of the American Chemical Society，簡稱JACS）發表論文，報導了具有罕見高張力的、合成難度大的複雜天然產物4b-acetoxyprobotryane-9β,15a-diol的首次全合成。
  • :天然產物Psilostachyin C的高效全合成進展
    該文章報導了對於具有抗癌活性的複雜天然產物Psilostachyin C的高效全合成工作。The Journal of Organic Chemistry 是有機合成領域中最具影響力的核心期刊之一。該期刊主要發表天然產物全合成，有機合成方法學，生物有機與藥物化學等領域的重要的具有原創性的研究工作。
  • 吲哚類天然產物全合成研究獲進展
    在報導了Dippinine-Chippiine同系天然產物(+)-Tronocarpine的首次不對稱全合成及其絕對構型確定後，中科院長春應用化學研究所研究員韓福社課題組在該領域研究中再次取得重要進展
  • 上海有機所在多環天然產物全合成研究中取得進展
    中國科學院上海有機化學研究所李昂課題組近期完成了系列多環天然產物的全合成 (Angew. Chem. Int. Ed. 上海有機所在多環天然產物全合成研究中取得進展 　　甾體類天然產物在生物體內常常充當信號分子，因此具有重要的生理活性。
  • 南科大李闖創團隊在複雜天然產物全合成領域發表多篇綜述評論文章
    ，以「Total Synthesis of Natural Products with Bridged Bicyclo[m.n.1] Ring Systems via Type II [5+2] Cycloaddition」為題，首次系統總結了課題組利用Type II [5+2] 反應，完成多個複雜活性天然產物全合成的成功案例（圖1）。
  • 南科大JACS：高張力天然產物分子的首次不對稱全合成
    本文來自微信公眾號：X-MOLNews近日，南方科技大學李闖創教授等在Journal of the American Chemical Society（JACS）發表題為論文，首次報導了高張力天然產物分子4β-Acetoxyprobotryane-9β,15α-diol的不對稱全合成
  • 長春應化所吲哚類天然產物全合成研究獲進展
    Dippinine-Chippiine類天然產物（圖1，1–11）是依波加天然產物次級代謝物中的一個亞家族，具有獨特的強剛性[6.5.6.6.7]稠環骨架，尤其是所含的手性氮雜[3.3.1]橋環骨架，在吲哚類天然產物中較為罕見。
  • ...天然產物的全合成和化學修改、具有生物活性的糖苷和寡糖的合成
    、糖的化學與工藝學、天然產物的全合成和化學修改、具有生物活性的糖苷和寡糖的合成 聯繫方式 E-Mail： zjfang@mail.njust.edu.cn       電話：       郵編： 0
  • 上海有機所在萜類天然產物wickerols和propindilactone G合成研究...
    在天然產物全合成研究中，發展簡潔、高效的合成策略以實現多個家族天然產物及其類似物的快速合成，對於滿足新藥研發對化合物種類和量的需求具有重要意義，因而受到合成化學家的廣泛關注。此前，中國科學院上海有機化學研究所天然產物有機合成化學重點實驗室桂敬漢課題組通過發展仿生和發散式合成策略以10-12步反應完成了十個甾體天然產物cyclocitrinols的合成（J. Am. Chem. Soc.
  • 廣州生物院銅催化異腈的三氟甲基炔基化反應研究獲進展
    因此，在有機小分子中引入三氟甲基的合成方法受到了有機化學家和藥物化學家的廣泛關注。在雙鍵相鄰的兩個碳原子上分別引入三氟甲基和另一官能團的反應已經有較深入的研究，而在一個碳原子上同時引入三氟甲基和另一官能團的反應卻鮮有報導。　　廣州生物院朱強與吳筱星合作，設計了異腈與三氟甲基炔基碸的反應，在異腈的末端碳原子上同時引入三氟甲基和炔基，得到相應的構型單一的酮亞胺。
  • 林雙君:我與天然產物生物合成研究
    儘管那時的我對具體的科學研究還不熟悉，但是我對藥物合成化學有著特殊的興趣，因此選擇了我國著名的醫藥研究單位作為我研究歷程的第一站。做出決定只是走向成功的第一步，接下來就是如何去實踐自己的選擇。經過一番努力，我終於如願考取了中國科學院上海藥物研究所，但也有一點遺憾，我被分配到天然產物研究方向。這是我第一次直接接觸天然產物，我國早期的天然產物研究主要集中於植物天然產物，這可能與我國的中醫藥有關。
  • 具有重要生物活性的天然產物的化學合成項目獲973立項
    天然產物一直是生物活性物質和實用藥物的重要來源。該項目將針對具有重要生物活性的複雜天然產物，發展高效且實用的合成路線，以及揭示其結構­­—活性關係和作用機制。選擇一批具有抗癌、抗炎、抗病毒或免疫等活性的生物鹼、環酯肽、皂甙和萜類等天然產物為研究對象，通過設計巧妙的合成路線，發展高選擇性和高效的合成策略，實現它們的化學合成。
  • 上海有機所高效集成合成膽甾醇類天然產物研究獲進展
    中國科學院上海有機化學研究所天然產物有機合成化學重點實驗室田偉生課題組發展的從甾體皂甙元合成甾體-16-羥基-22-酸內酯的方法以及用其合成天然甾醇化合物的新策略，為具有挑戰性的天然甾醇化合物合成開啟了一扇大門，為天然甾醇化合物生物活性及其構效關係的研究提供了所需樣品
  • β-氨基烯丙醛衍生物合成研究獲進展
    中國科學院廣州生物醫藥與健康研究院朱強博士組在利用銅/鐵共催化的炔丙基胺衍生物通過類Meyer−Schuster重排反應合成β-氨基烯丙醛衍生物方面取得新進展
  • Soc:雷曉光等揭示倍半萜二聚體類天然產物的首次仿生...
    (http：//pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja305464s) 該文章報導了對於一系列結構複雜並且具有重要生物活性的倍半萜二聚體類天然產物的首次仿生全合成，以及對於曾經定錯的天然產物結構的修正。Journal of the American Chemical Society（J. Am. Chem.
  • 廣州生物院在有機小分子催化構建手性季碳中心研究中獲進展
    廣州生物院在有機小分子催化構建手性季碳中心研究中獲進展 2015-09-10 廣州生物醫藥與健康研究院 【字體：大 中 小】