虞城因古虞國而得名。秦置虞縣。隋開皇十六年（公元596年）改稱虞城縣，一直沿襲至今。
1954年，虞城縣與谷熟縣合併，將縣城所在地從老縣城（今利民鎮利民老城）遷到現址。所以，虞城縣解放的標誌性事件——虞城縣城解放，解放的並不是現在的虞城縣城，而是當時作為虞城縣城的利民老城（本文在解放戰爭中所稱的虞城縣城，均為利民老城）。
虞城縣城最終解放日期是1948年11月8日，這已是人民解放軍第三次解放虞城縣城了。在這之前，虞城縣還經歷過兩次短暫解放。
共產黨在虞城的早期活動
早在1928年，虞城縣鎮裡堌鄉劉屯村就誕生了中國共產黨在虞城縣的第一個黨支部。這個黨支部是由訾景辰、彭伴平、朱大同等人領導建立的，訾景辰任黨支部書記。訾景辰參加過北伐，1927年從武漢離開北伐軍回到家鄉劉屯。至今，虞城縣鎮裡堌鄉劉屯村還保存著虞城縣第一個黨支部成立時的房屋及各種設施，是虞城縣重點文物保護單位。
從1938年日軍侵佔虞城縣城至1945年日本戰敗投降這段時間內，中國共產黨領導廣大人民群眾與日軍進行了艱苦卓絕的鬥爭。
日本戰敗前夕，1945年5月，在今山東曹縣青堌集，曾成立了一個時間相當短的中共虞城縣委。當時的縣委書記是展旗，下設組織部和宣傳部。那時候，成立虞城縣委就是為了接管日軍投降後的虞城縣縣城。但是，虞城縣城被國民政府牢牢控制，中共虞城縣委進駐根本沒有希望。是年12月，這個新成立的虞城縣委被撤銷。
1946年8月15日，虞城縣城短暫解放
1946年6月下旬，國民黨軍隊對解放區發動大規模進攻。為守住解放區，經中央軍委批准，晉冀魯豫解放軍於8月10日在開封、徐州之間發起隴海戰役。中央軍委要求在1個月之內，殲敵2至3個旅。
隴海戰役於1946年8月10日夜全面展開，解放軍於當夜對隴海鐵路沿線的國民黨軍隊進行突然襲擊。至13日，先後攻克碭山、蘭封兩縣城及10個車站，控制鐵路近150公裡。15日，我左路軍攻佔馬牧集車站，同日虞城縣國民黨軍隊統領蔣嘉賓率部5000餘人起義。至21日，隴海戰役結束，我軍共攻克包括虞城縣城在內的碭山、杞縣、通許、蘭封等5個縣城。
以上引自劉伯承同志關於隴海戰役的回憶，對虞城縣僅僅提到蔣嘉賓率部起義。當時，虞城縣城解放充滿危機，解放也只是一天的時間。
隴海戰役打響時，駐守虞城縣的國民黨軍隊為蔣嘉賓部，共5000餘人，司令部在今虞城縣張集鎮的康樓村。1946年8月14日，晉冀魯豫解放軍第七縱隊司令員楊勇、隴海鐵路東段指揮部政委王幼平派遣史曉召、李汝太到蔣部駐地康樓村，與蔣嘉賓面談，勸其起義。當時，共產黨向蔣嘉賓提出：恢復他的黨籍（蔣原任中共碭山縣委書記，1938年脫黨）；部隊不整編；建制不動，官兵不動；接受共產黨的領導，使用解放軍的番號。蔣嘉賓連夜在虞城縣城召開團以上軍官會議，研究起義之事。會議持續到15日凌晨，副司令員劉耕來、高一俠等人反對。15日上午9時，蔣嘉賓說：「現在就起義，我籤名，籤我蔣某一個人的名，向全國發通電。」劉、高見狀，只好表示不再反對。
於是，蔣嘉賓於15日率部5000餘人宣布起義。當時劉伯承、鄧小平、滕代遠、薄一波等均發出賀電，虞城縣同時宣告解放。
19日，劉耕來、高一俠、葛洪章（團長）等人發動譁變，起義失敗。隨後，虞城縣城被劉耕來等人新投靠的國民黨邱清泉所領導的新五軍控制。
1947年11月13日，解放軍攻克縣城
1947年7月至9月，解放軍從防禦轉入全國規模的進攻。是年9月1日，毛澤東指示，解放戰爭第二年的基本任務，是我軍主力打到國民黨統治區，由內線作戰轉入外線作戰，也就是由戰略防禦階段轉入戰略進攻階段。隨著人民解放軍在解放戰爭中的節節勝利，虞城縣城解放在即。
1947年9月3日，中共虞城縣委和縣人民民主政府在山東單縣楊黑樓村宣布成立。這次成立的虞城縣委、縣政府，書記是張海寰（陳雲峰繼任），縣長是劉健民（王德裕繼任）。轄城關、陳集、張集、賈寨等9個區。
中共虞城縣委、縣政府成立後，立即在全縣開展了各種鬥爭，配合我軍為解放虞城縣作好了情報、圖紙、食品等各種準備。
據《虞城縣誌》記載，1947年11月10日，華東解放軍第二十三師步兵第三十團，與虞城縣民主政府大隊及區中隊一起攻打縣城，守城的是地主還鄉團和縣保安隊，共1000餘人。解放軍迅速掃清縣城外圍之敵，佔領了縣城東、南、西、北四關吊橋以外地區。當第三十團攻打城門時，遭到敵火力阻擊，幾次爆破均未成功。特種兵縱隊炮兵第三團第三營炮擊縣城，其中七連和八連各抽1門炮，分別攻打東門和南門。九連3門炮阻擊敵人增援。圍攻3天，南門被攻破，全殲守敵，俘敵軍數百名。縣城被攻克後繳獲敵電臺並獲密碼，拉上白單子，誘國民黨兩架飛機往城中投送機槍及20餘箱彈藥。
昨天，記者採訪了曾任利民鎮副鎮長的利民老居民申金玉。申金玉生於1933年。1947年11月11日夜，他正睡覺時突然被一種奇怪的聲音驚醒，起來小解時還想著是不是麻雀在叫。開門一看，嚇了他一大跳，夜空中子彈穿梭，像成群的流星。守城的國民黨兵在喇叭裡喊：各家人都不要外出，共產黨攻城了。全城的人都找安全的地方躲，申金玉及家人都鑽到了床下，嚇得心驚肉跳的。一夜激戰，解放軍沒攻下縣城。12日夜，戰鬥再次打響。是夜，解放軍掃清了東、西、南三關外的敵人，唯獨守北關的蔣四毛部未被摧毀。13日，解放軍加大了炮擊，終於將縣城攻下。那天上午，申金玉家的屋門被人一腳踹開，同時響了一槍，一個人喊：都出來。申金玉一家人從床下爬出來，面前是一個年輕的解放軍戰士。那位戰士一看都是城內的居民，就說了聲「你們不要怕」，然後衝出屋子，繼續追擊殘敵去了。
解放軍攻克虞城縣城後，打開國民黨縣政府糧倉和大戶財主家的糧倉，把糧食分發給全城百姓，同時向人民宣傳共產黨的政策，打擊兵痞、流氓，懲戒一些有劣跡的人，得到群眾的擁護。
但幾日後，解放軍奉命轉移。接著，國民黨新五軍從魯西南捲土重來，再次佔領虞城縣城。當時，新五軍軍長邱清泉就住在虞城縣城內的天主教堂裡。
1948年11月8日，虞城迎來解放
1948年 11月6日，淮海戰役打響。我中原解放軍一縱、三縱、四縱及華東解放軍三縱等部隊受命以張公店為目標，發起了張公店戰役。
在張公店戰役打響前，國民黨新五軍已經東移，守備虞城縣城的是國民黨虞城縣保安大隊，有200餘條槍。張公店距虞城縣城不足10公裡，張公店戰役打響後，那200多保安大隊人員，聽著隆隆的炮聲和我軍排山倒海的攻擊聲，都嚇得魂不附體。11月8日下午，困守張公店的敵一八一師殘部全部投降，張公店戰役結束。駐守虞城縣城的保安大隊最後一絲希望也破滅了，他們全部扔掉槍，跑到農村去了。在虞城縣城活動的我黨組織隨後宣布虞城縣解放。
1948年11月12日，中共虞城縣委、縣政府進駐縣城。
1949年2月，虞城縣由冀魯豫區劃歸豫皖蘇區。是年3月15日，豫皖蘇區撤銷，虞城縣劃歸河南省商丘專區。同月，虞城縣與單縣以黃河故道劃界，故道以北原屬虞城縣的40餘個村莊劃歸單縣，故道以南原屬單縣的10餘個村莊劃歸虞城縣。
1952年8月11日，谷熟縣成立。縣委、縣政府所在地並不是在今虞城縣谷熟鎮，而是在馬牧集（即現虞城縣委、縣政府所在地）。
1954年9月10日，虞城縣、谷熟縣兩縣合併，稱虞城縣。縣委、縣政府分別在原谷熟縣委、縣政府舊址辦公，後遷到虞城縣人民路至今。