每天一個人名反應--Batcho-Leimgruber吲哚合成反應

2021-02-25 化學酷

鄰硝基甲苯衍生物和甲醯胺縮酮反應得到的trans-β-二甲氨基-2-硝基甲苯衍生物還原後生成取代吲哚衍生物。

Example 1

Example 2

Example 3

Example 4

Example 5

參考文獻

1. Leimgruber, W.; Batcho, A.D. Third International Congress of Heterocyclic Chemistry: Japan, 1971.

2. Leimgruber, W.; Batcho, A.D. USP 3732245 (1973).

3. Sundberg, R. J. TheChemistry of Indoles; Academic Press: New York & London, 1970. (Review).

4. Kozikowski, A. P.; Ishida,H.; Chen, Y.-Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 3350–3352.

5. Batcho, A. D.; Leimgruber,W. Org. Synth. 1985, 63, 214–225.

6. Clark, R. D.; Repke, D. B. Heterocycles1984, 22, 195–221. (Review).

7. Moyer, M. P.; Shiurba, J.F.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 5106–5110.

8. Siu, J.; Baxendale, I. R.;Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 160–167.

9. Li, J.; Cook, J. M. Batcho–LeimgruberIndole Synthesis. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 104–109.(Review).

10. Braun, H. A.; Zall, A.;Brockhaus, M.; Schütz, M.; Meusinger, R.; Schmidt, B. Tetrahedron Lett.2007, 48, 7990–7993.

11. Leze, M.-P.; Palusczak, A.;Hartmann, R. W.; Le Borgne, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4713–4715.

12. Gillmore, A. T.; Badland,M.; Crook, C. L.; Castro, N. M.; Critcher, D. J.; Fussell, S. J.; Jones, K. J.; Jones, M. C.;Kougoulos, E.; Mathew, J. S.; et al. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1897–1904.

本文來自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition,,有機人名反應——機理及應用 第四版

相關焦點

  • 【人名反應】Batcho-Leimgruber吲哚合成反應
    鄰硝基甲苯衍生物和甲醯胺縮酮反應得到的trans-β-二甲氨基-2-硝基甲苯衍生物還原後生成取代吲哚衍生物。
  • 每天一個人名反應--Bartoli吲哚合成
    1989年,G.Bartoli等發表了關於由硝基芳烴和過量的乙烯基格氏試劑在低溫下反應水解得吲哚得反應。
  • 【人名反應】Bartoli吲哚合成
    1989年,G.Bartoli等發表了關於由硝基芳烴和過量的乙烯基格氏試劑在低溫下反應水解得吲哚得反應。
  • Larock吲哚合成反應
    Larock首先報導了在鈀催化下由2-碘苯胺和取代炔烴關環合成吲哚的反應。在以後的幾年中Larock的團隊又對此反應的應用範圍進行了進一步的擴展。在鈀催化下,鄰碘苯胺和二取代炔烴進行雜環化合成2,3-二取代吲哚的反應被稱為Larock吲哚合成反應。此反應的特點:1、各種取代炔烴都可以參與此反應,炔烴的R2和R3取代基對於反應的進行幾乎沒有影響。2、苯胺的N原子上也可以進行各種取代。
  • 每天一個人名反應--Chugaev消除反應
    Chugaev消除反應是醇通過形成黃原酸酯
  • 常見的喹啉合成反應
    二、Combes喹啉合成反應在熱催化或酸催化下,苯胺和β-酮酸酯縮合得到喹啉-4-酮的反應。此反應和Combes喹啉合成反應類似。Doebner–von Miller反應,又稱Skraup–Doebner–von Miller喹啉合成反應,芳胺與α,β-不飽和羰基化合物縮合,生成取代喹啉的反應。此反應是Skraup反應的一個變體。
  • 常用人名反應(1)-傅克反應(傅克醯基化反應)
    正如我們在<常用人名反應(1)-傅克反應(傅克醯基化反應)>中所講,傅克烷基化反應一般得到的都是混合物,且難以分離,所以在合成反應中意義不大。傅克反應通常意義上指批的是傅克醯基化反應。最簡單的傅克醯基化反應是苯與乙醯氯,在二氯甲烷溶劑中,無水三氯化鋁催化下,生成苯乙酮。傅克醯基化反應的機理研究已經非常透徹,簡單的說就是在二氯甲烷溶劑中,無水三氯化鋁催化乙醯氯生成乙基碳正離子,乙基碳正離子進攻富電子苯環,取代苯環上氫生成苯乙酮。
  • 每天一個人名反應--Cope消除
    反應機理這個反應是Ei順式消除反應,反應過程中形成一個平面的五元環過渡態。研究報導顯示,Cope消除反應可在溫和的條件下進行。Cope消除反應近幾年來逐漸發展出固相合成的條件。參考文獻1. Cope, A.
  • 每天一個人名反應--Darzens縮合
    由於能更大程度上避免分子間SN2取代反應的發生,α-氯代羧酸酯反應的產率往往要優於相應的溴代物和碘代物。除了α-滷代羧酸酯外,α-滷代碸、α-滷代氰、α-滷代酮亞胺、α-滷代硫羥酸酯、α-滷代醯胺和γ-滷代巴豆酸酯等有吸電子基團取代的滷代物都可以用於Darzens縮合。
  • 每天一個人名反應--Barton-McCombie去氧反應
    醇的硫羰基衍生物可發生自由基裂解脫氧反應。
  • 每天一個人名反應--Dess-Martin氧化
    Dess-Martin過碘酸酯氧化反應是指利用Dess-Martin試劑[DMP; 1,1,1,
  • 常見的吡啶類化合物合成反應
    吡啶較苯難氧化,但用過氧化氫或過氧酸可將吡啶氧化生成N-氧化吡啶,這是一個重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化後,不能形成帶正電荷的吡啶離子,有利於芳基的親電取代反應。吡啶的親電取代如硝化、磺化、滷化都較困難,但滷化較前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。吡啶能與多種金屬離子形成結晶性的配位化合物。
  • 每天一個人名反應--Dienone-Phenol(二烯酮-酚)重排反應
    反應機理摘自:有機人名反應——機理及應用 第四版
  • 八本從事有機化學合成反應工作者必讀的書
    今天為大家推薦幾本關於有機化學合成反應的書籍,推薦的書籍僅供參考,也許在你的心目中有更好的書,也歡迎您推薦給我們。>《基礎有機合成反應》由孔祥文編著,全書共9 章,分別為氧化反應、還原反應、成烯反應、取代反應、偶聯反應、縮合反應、成環反應、重排反應及雜環合成,涵蓋有機化學中常用的、碩士研究生入學考試常考的99個有機化學反應。
  • 【人名反應】Barton反應
    Barton反應在1960年首次報導亞硝酸酯在光照下生成δ-亞硝基的醇,並可進一步衍生成δ-羥基的肟。
  • 常見的咪唑合成反應
    一、Debus-Radziszewski咪唑合成反應1,2-二羰基化合物,氨和醛進行三組分縮合得到咪唑的反應。最常用的二羰基化合物是乙二醛,1,2-二酮或醛酮也能反應合成各種咪唑。二、Wallach咪唑合成反應
  • 【人名反應】Gould-Jacobs反應
    Gould-Jacobs反應涉及如下順序反應:a.苯胺用烷氧基亞甲基丙二酸酯或醯基丙二酸酯取代生成苯胺基亞甲基丙二酸酯;
  • 史上最全吲哚化學總結
    Fischer 吲哚合成Fischer 吲哚合成法是一個常見的吲哚合成方法。通過苯腙在酸催化下加熱重排消除一分子氨得到2-取代或3-取代吲哚衍生物。在實際操作中,常可以用醛或酮與等當量的苯肼在酸中加熱回流得到苯腙,其在酸催化下立即進行重排、消除氨而得到吲哚化合物。常用的催化劑有氯化鋅、三氟化硼、多聚磷酸等,常用的酸有AcOH, HCl, 三氟乙酸等。
  • 有機人名反應——Corey-winter烯烴合成
    ;Corey–Winter消除反應,是指鄰二醇與硫羰基二咪唑反應生成環狀硫代碳酸酯,它用三烷基亞磷酸酯處理發生順式還原熱消除得到相應的烯烴。改進方法是用硫光氣代替硫羰基二咪唑,使反應溫度降低很多,溫和的條件使帶有多種官能團的複雜分子也可應用。
  • 【人名反應】Overman重排
    Overman重排是指三氯乙醯亞胺烯丙酯在熱或者金屬催化下發生的[3,3]-σ鍵的重排反應,是Overman於1974年報導的,並以作者的名字命名