成都生物所銅/鈀共催化烯烴不對稱硼碳化反應研究獲進展

2020-11-30 中國科學院

成都生物所銅/鈀共催化烯烴不對稱硼碳化反應研究獲進展

2015-11-23 成都生物研究所

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  手性有機硼試劑是一類重要的構建碳碳鍵和碳雜鍵的合成子,廣泛應用於天然產物、生物活性小分子及功能材料的合成中。通過烯烴不對稱碳硼化反應來構建手性有機硼化合物是一種簡捷高效的方法,目前相關報導非常少。

  中國科學院成都生物研究所研究員廖建課題組使用銅/鈀雙金屬共催化的方法首次實現了聯硼酸頻那醇酯和烯丙基碳酸酯對烯烴的不對稱硼碳加成反應。該方法以簡單、易得的工業品烯烴為原料,高收率、高對映選擇性地合成了一系列β-手性硼酸酯。該方法被成功地應用於抗抑鬱類藥物Preclamol的不對稱合成。該研究(銅/鈀共催化體系)對今後針對複雜、定向轉化的多活性物種催化體系設計提供了非常有價值的依據。

  研究成果以通訊形式發表在《美國化學會志》(J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13760−13763)上,並被該雜誌作為亮點點評(JACS Spotlights)。該研究得到國家自然科學基金、中科院「西部之光」等課題的資助。

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合成路線

  手性有機硼試劑是一類重要的構建碳碳鍵和碳雜鍵的合成子,廣泛應用於天然產物、生物活性小分子及功能材料的合成中。通過烯烴不對稱碳硼化反應來構建手性有機硼化合物是一種簡捷高效的方法,目前相關報導非常少。
  中國科學院成都生物研究所研究員廖建課題組使用銅/鈀雙金屬共催化的方法首次實現了聯硼酸頻那醇酯和烯丙基碳酸酯對烯烴的不對稱硼碳加成反應。該方法以簡單、易得的工業品烯烴為原料,高收率、高對映選擇性地合成了一系列β-手性硼酸酯。該方法被成功地應用於抗抑鬱類藥物Preclamol的不對稱合成。該研究(銅/鈀共催化體系)對今後針對複雜、定向轉化的多活性物種催化體系設計提供了非常有價值的依據。
  研究成果以通訊形式發表在《美國化學會志》(J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13760−13763)上,並被該雜誌作為亮點點評(JACS Spotlights)。該研究得到國家自然科學基金、中科院「西部之光」等課題的資助。
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列印 責任編輯:任霄鵬

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