反應機理福利:2-氯-3-喹啉甲醛類化合物合成

2021-02-25 有機合成路線

2-氯-3-喹啉甲醛是藥物合成中很重要的一類底物,其一般通過乙醯芳胺與DMF/POCl3或DMF/SOCl2反應體系進行,雖然對其反應機理一知半解,但是詳細的卻不是很清楚。最近,來自RSC(英國皇家化學會)的RSC Adv.期刊報導了2-氯-3-喹啉甲醛類化合物合成的合成綜述,並對反應機理給出了詳細闡述,有興趣的夥伴們可以查閱(圖1和圖2)。

圖1:反應通式。圖片來源:RSC Adv.

圖2:反應機理。圖片來源:RSC Adv.

參考文獻:

Recent advances in the chemistry of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde and related analogs, RSC Adv.,2018,8,8484–8515. 

熱文介紹:

 鈀類催化劑大匯總:含CAS號和結構

最新版: 各種溶劑核磁殘留峰

實驗室各種溶劑沸點,溶解性和毒性匯總

實驗室不同顯色劑應用對象及配製方法

實驗室常用有機溶劑的乾燥純化方法

LCMS常出現的幹擾離子峰總結

LCMS中常見分子離子峰總結

值得收藏: 常用壓力單位換算表

有機官能團和試劑的結構, 縮寫和應用匯總

最全偶聯膦配體列表: 含縮寫, CAS 號和用途

有機合成不得不收藏的幾張實用表格

合成必備: 常用溶劑混溶表

做有機合成非常好的免費網站總結

Chemdraw軟體技巧攻略

如何設計有機合成路線

TLC點板技巧和注意事項

值得一看: 無水無氧操作圖例示範

核磁共振氫譜培訓(1),這份課件太完美

核磁共振氫譜培訓(2),這份課件太完美

詳細碳譜教程

通俗實用的氟譜教程

相關焦點

  • 有機考研必懂的20個有機反應機理
    因此,這是一個重排反應   具有光學活性的3---苯基丁酮和過酸反應,重排產物手性碳原子的枸型保持不變,說明反應屬於分子內重排:      酮類化合物用過酸如過氧乙酸、過氧苯甲酸、間氯過氧苯甲酸或三氟過氧乙酸等氧化,可在羰基旁邊插入一個氧原子生成相應的酯,其中三氟過氧乙酸是最好的氧化劑。
  • 縮合反應丨縮合反應機理
    縮合反應的機理主要包括親核加成-消除 (各類親核試劑對醛或酮的親核加成-消除反應), 親核 加成 (活性亞甲基化合物對α,β-不飽和羰基化合物的加成反應)、 親電取代、 環加成 ([4+2] 環加成,1,3-偶極環加成) 等。
  • 天師大實現螺羥吲哚和「3,4」-稠合的羥吲哚類化合物的合成
    近些年,文獻報導了一系列鈀催化的烯烴串聯的胺基甲醯氯的domino-Heck反應,以親核捕獲烷基鈀中間體的方式實現了多種官能團化羥吲哚的合成(Scheme 1a)。探索烷基鈀中間體被其他反應組分捕獲,從而生成重要的具有潛在生物活性的雜環化合物具有重要意義。
  • 基於ESIPT機理香豆素螢光化合物的合成和光學性質研究
    目前,關於螢光化合物的發光機理研究主要有光誘導電子轉移(Photoinduced Electron Transfer, PET)、分子內電荷轉移(Intramolecular Charge Transfer, ICT)、螢光共振能量轉移(FÖrster Resonance Energy Tranfer, FRET)、激發態分子內質子轉移(Excited-State Intramolecular Proton
  • 廣州地化所揭示電子電離源質譜上裂解反應的氯/溴同位素效應
    然而,一些影響分析精度和準確度的問題尚待揭示和解決,如發生在色譜分離過程中的氯/溴同位素分餾和協同二維碳-氯/溴同位素分餾。除此以外,滷代有機物可能會在電子電離源質譜(EI-MS)上的裂解反應中發生嚴重氯/溴同位素效應。前人研究表明,EI-MS上的裂解反應中會發生異常巨大的氫/氘動力學同位素效應,量級高達102-103,遠超於常規溶液反應中的動力學同位素效應。
  • 上海有機所在中環化合物的不對稱合成方面取得進展
    基於對該類反應機理的深入理解,最近該小組發展了一種新型的不對稱催化的方法,用於合成吲哚並中環化合物(J. Am. Chem. Soc.通過向吲哚的2,3位引入六元或者七元並環,可以有效地實現分子內反應位點的預組織。在銥催化下首先進行不對稱烯丙基去芳構化反應得到橋環中間體,再經歷逆Mannich/水解反應得到七—九元環產物。對關鍵橋環中間體的原位捕捉實驗對這一反應機理提供了佐證。
  • 李闖創課題組JACS:(-)-Vinigrol的不對稱全合成
    李闖創分析後,認為目標化合物(-)-Vinigrol 1可以通過有1,5-butanodecahydronaphthalene母核結構的三環化合物(-)-Vinigrol 2轉化而來,化合物3經過縮環反應即可轉化為化合物2。
  • 美拉德反應反應機理
    所謂美拉德反應是廣泛存在於食品工業的一種非酶褐變,是羰基化合物(還原糖類)和氨基化合物(胺基酸和蛋白質)間的反應,經過複雜的歷程最終生成棕色甚至是黑色的大分子物質類黑精或稱擬黑素,所以又稱羰氨反應。反應機理簡介1912年法國化學家Maillard發現甘氨酸與葡萄糖混合加熱時形成褐色的物質。後來人們發現這類反應不僅影響食品的顏色,而且對其香味也有重要作用,並將此反應稱為非酶褐變反應(nonenzymatic browning)。
  • 高中化學知識點 氯及其化合物的性質
    2020-11-20 15:00:04 來源: 百之靈 舉報   二、 氯及其化合物的性質
  • (S)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙氨酸衍生的手性咪唑啉酮催化劑合成新方法
    這類催化劑能夠通過烯胺與亞胺離子機理催化α,β-不飽和醛酮類底物的1,3-偶極環加成、Diels-Alder反應、不對稱 Michael加成以及吡咯與吲哚類底物的不對稱傅克烷基化反應;也能通過SOMO機理對反應底物進行活化,催化醛酮類底物發生α位滷代反應,轉移氫化反應,以及醛類底物的α位烷基化等;還可以通過協同催化機理與金屬離子共同催化醛類底物的α位芳基化,催化烯烴與醛類底物製備吡咯烷類化合物等
  • 高中化學知識點總結 氯及其化合物的性質
    2020-11-18 16:53:44 來源: 百之靈 舉報   二、 氯及其化合物的性質
  • 硝化反應的反應機理與主要方法
    硝化反應的反應機理與主要方法北極星水處理網訊:硝化反應1、簡介硝化反應,硝化是向有機化合物分子中引入硝基(-NO2)的過程,硝基就是硝酸失去一個羥基形成的一價的基團。芳香族化合物硝化的反應機理為:硝酸的-OH基被質子化,接著被脫水劑脫去一分子的水形成硝醯正離子(nitroniumion,NO2)中間體,最後和苯環行親電芳香取代反應,並脫去一分子的氫離子。在此種的硝化反應中芳香環的電子密度會決定硝化的反應速率,當芳香環的電子密度越高,反應速率就越快。由於硝基本身為一個親電體,所以當進行一次硝化之後往往會因為芳香環電子密度下降而抑制第二次以後的硝化反應。
  • 圖解有機反應機理
    有機化學是研究有機化合物及有機物質的結構、性質、反應的學科,是化學中極重要的一個分支,而其中有機化學反應是有機化學的核心,也是有機合成的基礎。那一個有機反應是如何發生的呢,中間有經歷了哪些複雜的變化?帶著這些疑問,化學家開始研究反應過程中的變化,並提出了有機反應機理的概念。
  • Miyaura硼酸酯化反應
    對於氯代物,2001年Ishiyama經過研究發現在Pd(dba)2/2.4PCy3(3-6mol %) 的催化下此類反應可以接近當量的進行【 Tatsuo Ishiyama, Tetrahedron 57 (2001) 9813-9816】。對於含有吸電子集團的芳基氯,例如NO2、CN、CHO和CO2Me,反應進行的很快。
  • 【有機】Buchwald組JACS:CuH催化軸手性1,3-二取代連烯的不對稱合成
    另外,由於連烯的取代基負載能力,合成化學家經常利用其軸手性到中心手性的特性來引入新的手性中心,在分子材料和複雜分子合成中也有著廣泛應用。此外,手性連烯還可以作為手性配體來實現一些不對稱轉化。儘管手性連烯具有如此眾多的應用,選擇性地合成這些化合物在有機合成中仍舊是一個重要的挑戰。
  • 有機人名反應——De Kimpe氮雜環丙烷的合成
    Synthesis)反應機理連結:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?,氰基或格氏試劑)反應製備氮雜環丙烷類化合物的反應。De Kimpe氮雜環丙烷的合成機理親核試劑先對亞胺進行加成,接著生成的胺又進行一次分子內的親核加成得到產物:
  • 崔歆教授:基於鐵催化的簡單烯烴化合物的胺烷基化多取代反應研究
    ,合成了一系列六氫嘧啶及四氫吡啶衍生物,並通過多種研究手段清楚闡述了反應機理。合成不飽和氫化嘧啶類化合物的條件優化過程與我們前期的[2+2+2]環化反應不同的是,初步的反應條件探索主要是實現消除過程從而保留雙鍵。
  • 高中化學非金屬‖氯及化合物重要知識點,高一期末高三必背
    今天我們要說的內容是氯及其化合物,極其滷素的性質。氯及其化合物這一章內容,我們要把目光重點放在氯氣的性質上。要知道氯氣的製備方法,檢驗方法和收集方法,這都是尤為重要的。那接下來咱們就一一說下,這些常見的性質吧!第一,氯氣的性質。
  • 八本從事有機化學合成反應工作者必讀的書
    本書除保留了第3版的一些特點外,還具有如下新的特點:(1)書的版式作了更新;(2)內容編排更加緊湊合理;(3)簡單介紹了若干對有機化學作出貢獻的科學家,注意學科的繼承和發展;(4)介紹了現代有機化學對芳香性的介紹和理解;(5)結合現代有機化學的教學方法,更加重視對有機反應機理的分析、介紹和總結;(6)更加對一些重要的有機反應作了總結和分類,便於讀者的學習。
  • 蘇州大學萬小兵教授團隊Angew:可見光催化的烯烴雙氯化反應
    本文來自微信公眾號:X-MOLNews已有的含雙氯結構的天然產物超過2000多種,這類天然產物常用作手性催化劑、藥物中間體、有機合成中間體。氯原子的引入將會顯著的改變化合物的物理性質和化學性質,這些化合物常常應用於藥物、農藥、材料科學等領域。因此,合成含雙氯的化合物尤為重要。