TLC(點板)在有機合成中的定性作用

2021-01-07 有機雜談

TLC(點板),又稱為爬板,全稱薄層色譜分析法,是有機合成中的常用分析手段。作為入門極的分析手段,以分析速度快和設備簡單著稱,但整體分析較粗糙,易出現錯誤判斷。

TLC也是一件極考驗技術的分析手法,在有機合成中一般應用在如下方面:

定性,判斷是否是同一個物質定量,判斷物質的純度;微量製備,主要是製備500毫克以下物質,俗稱爬大板。在樣品定性時,需要標準品,基本的使用方法為三點法。

如圖所示的TLC板:

三點法應用舉例

一張TLC板上,一般寬不低於2.5cm,容納並列點三個樣品,分別是1#、2#和3#位置,1#和3#位置可以調換,混合點位一般在中間。

樣品濃度要適中,展開後的樣品不可過大或過小,每個樣品展開後成分清晰,不重疊。

定性判斷時,標準品以溶劑溶解後點於1#位,待分析樣品以相同溶劑(儘可能)溶劑溶解後點於3#位,標準品樣和待分析樣品均在2#位輕點一次,吹乾,展開,展開劑前沿一般不低於5cm,樣品展開後RF值=0.4-0.7,視情況判斷。

常見情況有兩種:

1. 標準品和樣品展開後位移相同或不一,混合點為均一點,樣品與標準品一般為同一物質;

三點位移相同,混合點均一
三點位移不同,但混合點均一

可能的例外情況,比較少見,容易引起誤判:

極性接近,多見於溴化、氯化、碘化、雙鍵加氫等反應,產物與原料極性相差不大,需多次展開判斷;TLC操作不正確,比如樣品過濃過稀,展開劑極性偏大或偏小等情況;樣品或標準品不穩定,分解為同一物質,多見於對水分和酸敏感物質。

2. 標準品和樣品展開後位移相同或不一,混合點為兩點或非均一點,樣品與標準品必定為不同物質;

混合點完全分開,為兩點

混合點不均一,多次展開後可分開

TLC定性分析的注意事項:

TLC顯示的數據為粗略的判定,一般不作為定性判斷的最終依據;同TLC在定性時相同,GC(氣相色譜)和HPLC(高效液相)一般也不作為定性依據,只用於定量分析;定性分析的通用手段是NMR(核磁分析),主要是HNMR(核磁氫譜)和CNMR(核磁碳譜),還包括FNMR(核磁氟譜)和NNMR(核磁氮譜)等。

相關焦點

  • 有機合成中的分析手段-TLC(點板)
    TLC俗稱點板或爬板,即薄層色譜分析法,是有機合成中常用的分析方法,現在多為HPLC(高效液相)代替。但因其設備和操作簡單,分析速度快,仍有很大的應用價值。紫外顯色儀,有機合成必備常規操作法 切板,正常實驗室購進為商用20cm*20cm規格的GF254矽膠板,以玻璃刀與直尺切割,推薦切割為2.5cm*5cm大小,每張大板可切出32張小板。
  • 藥明康德TLC薄層(點板)技術
    後處理有機層產物很少看看是否產物極性太大,水溶性太好,有機層水層同時點板取樣進行TLC檢測時,確實對反應進行簡單的後處理,但發現萃取後有機相沒有要的東西,或東西很少,碰到這種情況,回頭再檢測水相,看東西是否在水相中,沒被萃取到有機相中,因為碰到一些極性較大的化合物時,它們在水相中的溶解度很好,就不會很容易萃取帶有機相了
  • 活性炭在有機合成中的作用
    通用活性炭,外觀相似但性能差別大活性炭是有機合成實驗中常用的物質之一根據化學基礎實驗書上講,活性炭的標準使用方法是在重結晶前熱濾脫色,其實活性炭還有其它用法,巧妙的利用活性炭的性質,區分其優缺點,將給有機合成實驗帶來許多便利。活性炭在有機合成中的作用主要有脫色、吸附和助濾,通常在活性炭的一次操作過程中,主要表現其中一個方面,其它方面的作用是次要的。
  • TLC薄層析
    註: a.點樣的濃度要控制適當; b.點的斑點較小,展開的TLC分離度好 c. 0.3mm 毛細點有機相,0.5mm點水相較方便。
  • 上海有機所發現新的高通量有機合成方法
    中國科學院上海有機化學研究所有機氟化學重點實驗室研究員董佳家課題組在尋找新的SuFEx反應砌塊的過程中,意外發現一種安全、高效合成罕見的硫(VI)氟類無機化合物FSO2N3(氟磺醯基疊氮)的方法,他們同時發現該化合物對於一級胺類化合物有極高的重氮轉移反應活性和選擇性。
  • 藥明TLC薄層技術
    後處理有機層產物很少看看是否產物極性太大,水溶性太好,有機層水層同時點板取樣進行TLC檢測時,確實對反應進行簡單的後處理,但發現萃取後有機相沒有要的東西,或東西很少,碰到這種情況,回頭再檢測水相,看東西是否在水相中,沒被萃取到有機相中,因為碰到一些極性較大的化合物時,它們在水相中的溶解度很好,就不會很容易萃取帶有機相了,所以我們在TLC檢測時,最好是有機相和水相點在同一塊板上
  • 中科院合肥研究院在基於有機溶劑合成石墨烯量子點領域獲進展
    近日,中國科學院合肥物質科學研究院強磁場科學中心研究員王輝與林文楚合作,在基於有機溶劑合成石墨烯量子點(GQDs)領域取得新進展:研究發展具有特定結構的有機溶劑(雙鍵、苯環或多極性基團)可直接碳化並形成GQDs,相關結果以Direct carbonization of organic solvent
  • 科學研究中的定性與定量
    社會現象是人的複雜活動,它不可逆而且隨時都在變化,社會系統中的事物的性質和特徵適合作定性的描述,而定量研究則有一定難度。   實際上數學方法本身也不單純是定量的,存在定性的數學,如微分方程定性理論等。突變理論的創始人、法國數學家託姆(Rene Thom)認為:「在科學中可能存在著數學的另一種用法,它將不是定量的,而是完全定性的」。
  • 教師招聘筆試化學之《有機合成材料》教案
    教學目標:知識與技能目標:能初步區別有機化合物和無機化合物;知道有機合成塑料、合成纖維、合成橡膠的性能與用途。情感、態度與價值觀目標:認識有機合成材料的發展對人類的進步所起的作用,感受化學知識的應用價值教學重難點:教學重點:知道什麼是有機物,了解合成纖維、塑料、合成橡膠的性能和用途教學難點:認識新材料開發與社會發展的密切關係教學方法:實驗探究、自主總結、講授法教學過程:一、 情境導入提問學生自己身上穿的衣服是由什麼製成的嗎
  • 有機合成中的後處理總結
    在有機合成中,後處理的問題往往被大多數人所忽略,認為只要找對了合成方法,合成任務就可以事半功倍了,這話不錯,正確地合成方法固然重要,但是機合成的任務是拿到相當純的產品
  • 產物明明很純,HPLC一個峰,TLC兩個點是腫麼回事?
    前兩天有妹子在後臺問小編:做出來一個物質,HPLC顯示一個峰,但是在TLC板上卻顯示兩個點,是腫麼回事?其實,這種情況,在小編十幾年搖瓶子的生涯中也曾遇到過,當時是LCMS顯示很純的一個峰,但是TLC顯示兩個點,下面小編就為大家系統地分析一下出現這種情況的可能原因。
  • 有機合成中增加一個碳原子的方法
    在有機化合物的合成過程中,經常會遇到增長一個碳-碳鍵的反應。
  • TLC上的位置與極性的關係
    -洗脫-再形成氫鍵這樣在板上移動的,這時極性大的物質與矽膠作用強,體現在TLC上就是位置靠下。但對某些樹脂,是通過疏水作用與你的分子作用的,極性大的樹脂對其吸附作用反而小,體現在TLC上是位置靠上。    另外,還得考慮一個展開劑的性質,如果是兩個物質極性相差較小,不同的展開劑(極性及其它性質),即使在同一種TLC上,展開後的位置也會有變化。我曾經遇到過這樣的例子,兩個分子用矽膠板在不同的展開條件下,展開後其前後位置竟顛倒了。
  • 科學家發現新的高通量有機合成方法—新聞—科學網
    Barry Sharpless教授慶祝生日 中國科學院上海有機化學研究所有機氟化學院重點實驗室研究員董佳家課題組在尋找新的SuFEx反應砌塊過程中,發現一種安全高效、從大量可得的一級胺化合物出發直接合成疊氮化合物庫的方法。10月3日,該工作以《應用於功能篩選的,基於一種重氮轉移試劑的模塊化點擊化合物庫》為題發表於《自然》。
  • 薄層色譜法(TLC)原理及技術
    即將固定相在玻璃、金屬或塑料等光潔的表面上均勻地鋪成薄層,試樣點在薄層的一端,流動相借毛細作用流經固定相,使被分離的物質展開。    2.原理:薄層色譜是吸附色譜,展開過程中,組分在兩相之間發生多次吸附-解吸附平衡,吸附牢的組分隨展開劑移動慢,吸附弱的組分隨展開劑移動快,一段時間後,組分被分離,各組分在薄層板上形成不同距離的斑點。
  • 金屬-有機框架材料的合成後疏水修飾及其應用
    金屬-有機框架(metal-organic frameworks, MOFs)材料是一類晶態有機-無機雜化多孔材料,由金屬離子或團簇與有機配體通過配位鍵以及分子間超分子相互作用力組裝而成.通過對金屬與有機配體種類以及製備條件進行精細調控,可獲得拓撲結構與孔道特徵多樣化的MOFs材料.在經歷了20多年的發展歷程之後,已有大量MOFs晶體結構被合成與報導.相比傳統的無機多孔材料
  • 板層小體在皮膚滲透屏障形成中的作用
    什麼是板層小體?表皮內板層小體(lamellar bodies,LB)是位於棘層上部和顆粒層細胞內橢圓形囊泡或泡管狀分泌性細胞器,直徑100~300 nm,還可以存在於皮膚外器官的細胞中,如肺、胃、支氣管、口腔等,具有脂質儲存和分泌的功能,又被命名為板層顆粒、多LB、被膜顆粒、Odland小體等。
  • 高效硼酸TLC顯色劑||茜素
    硼酸是有機合成中非常常見而又實用的合成砌塊,其可參與非常多的反應,例如Suzuki反應,Chan-Lam反應
  • 迄今「最大」的合成有機分子籠
    更有意思的是,在自然界中這些精巧的大分子一般都是通過自下而上的自組裝過程精確、高效地合成的,而科學家想要人工模擬這種合成過程卻困難重重。大型中空有機分子合成過程中,亞基往往自組裝成較小的結構,這意味著通常需要費時費力的模板輔助合成策略來避免這種情況。
  • PC耐力板、亞克力板、PS有機板、MS板有什麼不同?
    目前市場上熱門的塑料板材:有機玻璃板、PC耐力板、PS有機板、pet板/petg板等,這幾種板材都非常的像,在同樣的顏色相比之下,基本無法辨認出那些是什麼板。就是因為這樣使得一些無良商人就會去騙一些顧客,用PS板、MS板去充當有機玻璃(亞克力),用有機玻璃去充當PC耐力板!無形當中商家就可以謀取更大的利益。事實這樣會給顧客帶來嚴重的循環後果,因為不一樣的原材料它們的加工性能是不一樣的。