古代地中海地區的城市出現的時間要晚得多。雅典在公元前1400年左右成為邁錫尼文明的重要中心；羅馬在公元前8世紀建立；亞歷山大在公元前332年建立。地中海的農民普遍缺少美索不達米亞的大河——底格裡斯河和幼發拉底河所提供的洪水和肥沃的衝積泥。在長達幾個世紀的時間裡，人們生活在大大小小的村莊而不是城市，因為這些地方面臨著作物歉收和缺水的風險。同樣，城市發展的驅動力也常常值得商榷。現在已知羅馬城市化的主要時期與公元前最後一個世紀和公元頭兩個世紀的氣溫升高期相吻合。但是，Woolf提醒說，這可能是一種巧合。「完全可以在不依據氣候變化的情況下解釋城市化。」
另一個不確定因素是古代疾病如何影響城市中心。例如，書面記載顯示，公元165-180年，安東尼瘟疫（Antonine plague）在羅馬帝國至少奪走了500萬人的生命，其傳播速度極快，一位皇帝和他的隨從甚至試圖騎馬逃離。然而安東尼瘟疫的起因仍未確定。Woolf指出，快速發展的古DNA分析技術有望帶來更精確的答案。一個關鍵性的問題是，古代流行病對城市居民的影響是否比對農村居民的影響更嚴重。
有一點是明確的：沒有一座城市能永遠存在，無論它的根基多麼牢固。這是Woolf的關鍵論點，而且他用四個突出案例作為支撐。在印度次大陸的西北部，印度河文明在公元前三千年蓬勃發展，哈拉帕和摩亨佐-達羅這樣發達的城市擁有磚房、先進的排水系統和大型公共浴場。公元前1900年左右，這一文明卻神秘地消失了。在地中海東部，青銅時代文明在公元前1200年左右發生了不明原因的崩潰，隨後是長達數百年的黑暗時代，那時的詩人荷馬回憶了克諾索斯和特洛伊等城市的傳奇輝煌。
五世紀羅馬帝國滅亡後，羅馬的人口銳減到大概一萬人。而在不列顛，羅馬統治的倫敦在一世紀時就因其海上聯繫而變得舉足輕重，有廣場、圓形劇場和城牆。羅馬人離開後，它逐漸衰敗，但在盎格魯-諾曼國家的統治下又實現了復興，在13世紀成為政府的中心。
城市的興起看似不可阻擋，但千百年來，城市化有退有進。「如果我們是城市猿，並不是因為我們就是為了生活在城市而生的。」Woolf強調。事實上，在我們這個物種估計存在的30萬年中，城市存在的時間只佔3%。
在我們努力適應當前的大流行病時，了解到古代瘟疫貌似沒有毀掉任何主要城市，或許是一些安慰。但在書的最後幾頁中，Woolf——寫在新型冠狀病毒暴發之前——暗示新冠大流行可能會放慢城市未來的發展速度。他寫道，「絕對無法保證」目前的全球化速度會在我們完成「統一城市化」之前繼續保持，「如果說對古代城市的研究教會了我們什麼，那就是曾經有過許多屬於城市的時刻，但很少有城市能超過幾個世紀都屹立不倒。」