【分析】基於甲醯胺去甲醯化的簡便、高效、通用型過氧亞硝酸根識別和生物成像策略

2021-02-23 X-MOL資訊

過氧亞硝酸根(ONOO-)是一種短壽命的活性氧,具有超強的氧化和硝化能力,與炎症、癌症、神經退行性疾病等重大疾病的發生發展密切相關。釐清ONOO-複雜的病理生理作用急需可靠、高效的選擇性識別和成像策略。然而,由於(1)缺乏高選擇性識別基團,(2)現有探針結構複雜、合成困難、產率低,(3)缺少通用型設計策略,ONOO-的識別與生物成像仍然具有挑戰性。

近日,山東師範大學唐波教授和王栩教授課題組基於甲醯胺去甲醯化反應,設計了一種簡便、高效、通用型的過氧亞硝酸根識別和生物成像策略。選用四種常見的含氨基螢光團(香豆素、氨基萘、萘醯亞胺和苯並吩噁嗪),與甲酸一步反應分別合成四種新型螢光探針,產率高達80%。四種探針均能高選擇、高靈敏、快速響應ONOO-,並能對活細胞內ONOO-進行原位螢光成像。此外,採用探針FA-Yellow,經雙光子螢光成像和流式細胞分析,作者觀察到細胞及小鼠體內ONOO-水平隨百草枯劑量和給藥時間的變化規律,證實百草枯處理能使細胞及小鼠主要臟器(心臟、肝臟、肺和腎臟)內ONOO-水平顯著升高。推測ONOO-可能是百草枯誘發器官損傷等毒性效應的重要因素。結果表明,ONOO-誘發的甲醯胺去甲醯化反應是一種簡便、高效、通用的ONOO-識別和生物成像策略,將會促進ONOO-相關病理生理學的研究進展。

相關工作近期發表在Analytical Chemistry上,文章的第一作者是青年教師解希雷和碩士生劉光照

原文(掃描或長按二維碼,識別後直達原文頁面):

A facile, versatile, and highly efficient strategy for peroxynitrite bioimaging enabled by formamide deformylation

Xilei Xie, Guangzhao Liu, Xingxing Su, Yong Li, Yawen Liu, Xiaoyun Jiao, Xu Wang*, Bo Tang*

Anal. Chem., 2019, 91, 6872−6879, DOI: 10.1021/acs.analchem.9b01175

導師介紹

唐波

https://www.x-mol.com/university/faculty/12175

王栩

https://www.x-mol.com/university/faculty/12177

該課題組前期發表的過氧亞硝酸根生物成像論文:

Two-photon fluorescent probe for revealing drug-induced hepatotoxicity via mapping fluctuation of peroxynitrite, Chem. Sci., 2017, 8, 4006–4011, DOI: 10.1039/C7SC00303J

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