若說張生因崔鶯鶯「臨去秋波那一轉」而費盡心思，特意搬進普救寺，是張生自作多情的白日做夢；那麼，崔鶯鶯園內依韻作詩對張生，又「陪著笑臉兒相迎」不舍離去再「回顧」，就是崔鶯鶯一見傾心下的芳心暗許。至此，一段無論是苦戀，虐戀還是絕戀的感情，也無論是一場世俗婚姻還是自由婚姻才正式開啟。
張生雖然是個封建禮教時的讀書人，但卻並不是個呆板無趣，不解風情的書生。相反，他不但生性風流，放蕩不羈還特別會撥雨撩雲，能說會侃。
按現在的話說，張生就是個情場高手——不但有一副美男子的皮囊，還善於製造巧遇邂逅，並能熟練運用撩妹技巧。
然而，俗話說：「一個巴掌拍不響」。如果崔鶯鶯於張生無意，別說與鶯鶯書簡傳情，私定終身了，怕是任他「十八般武藝」齊上陣，也只能臨月獨作吟，苦思月中人了吧。畢竟，張生骨子裡除了放浪還有懦弱；畢竟，張生還是個讀書人，而不是個土匪惡霸。
話說，張生之所以搬進普救寺，更大程度上是耽於鶯鶯美色，至於心中到底鍾愛鶯鶯幾分，實在是有待一番斟酌。與其說張生對鶯鶯是一見鍾情，倒不如說是見色起意。
若問崔鶯鶯如何傾國傾城容？如何一顧傾人貌？除了張生一見鶯鶯就為之傾倒，邁不動步的表現可以作以說明外；但看給崔相國做法事那日的眾僧形容姿態，也是最好的說明——道場上的「大師年紀老，法座上也凝眺」，主持法事的和尚也看呆了，竟然把法聰的頭當作金磬敲打起來，「……貪看鶯鶯，燭滅香消。」
剛剛住進西廂房，張生便向和尚打聽得知一消息——鶯鶯每晚會在花園內燒香。於是乎，夜深人靜，夜月臨空，張生便提早等在太湖石畔牆角邊，為的是待鶯鶯至園中焚香時，能飽看她一會兒。
鶯鶯在園內焚香祈願罷了，倚欄長嘆，似是有傷心之事，難解之情。這時候，情場高手張生就此上場，他隔牆踮腳定睛望，側耳聽，將憑欄而依，長籲短嘆的崔鶯鶯全然看在了眼裡。
人在心情低落的時候，最容易傷春悲秋，也最容易善感動情。張生即是抓住了崔鶯鶯當時的心理，隨即便高吟了一首詩——「月色溶溶夜，花陰寂寂春。如何臨皓魄，不見月中人？」
在古代一直都有「男女七歲不同席」的傳統，即便是親兄妹/姐弟，到了七歲之後也不能坐在一起吃飯。故而，雖然鶯鶯有個親弟弟（叫歡郎，不知道具體年歲，推測應該還是個小孩兒），但是，若是遇見什麼煩惱或危急之事，這個親弟弟恐怕也是拿不出什麼主意，也與她商量不出什麼計策。（這一點從後來的判賊孫飛虎欲擄崔鶯鶯為壓寨夫人一事可以得知）
另外，崔老夫人「怕俺女孩兒折了氣分」，一旦崔鶯鶯踏出閨閣，便讓紅娘「影兒般不離身」地看著她。然而，相國之女的鶯鶯卻是「針黹女工，詩詞書算，無不能者。」鶯鶯是小姐，紅娘是侍妾。小姐是個才女，侍妾或許只是個端茶送水，伺候她飲食起居的僕人，哪裡需要多大學問，多大才情？顯然，倆人知識水平並不對等，鶯鶯撫琴奏曲，吟詩作對，紅娘只能拍手叫好，大讚妙哉。而至於好在哪裡，妙於何處，她哪裡說的出來？
根據馬斯洛層次理論來講，當下的崔鶯鶯追求的是更高層次需要的滿足——精神享受。她需要的是一個能夠與她精神上產生共鳴、靈魂上產生碰撞的人。環顧之下，身邊並沒有這樣的人，這便導致了崔鶯鶯無知音可暢談，無知己可交心。
在焚香祭拜發願之後，心事湧上心頭之際的特定的情境之下，久居深閨的崔鶯鶯，更覺孤苦寂寞，情思不快。而就在這時候，張生出現了，還吟了一首正合崔鶯鶯心境的詩句，在感嘆月夜靜寂，春夜清悠之餘，卻又感慨既然月光如水清朗朗，花影寂寂靜幽幽，怎麼就看不見月中佳人呢？
聽到這樣的句子，崔鶯鶯自然會想這吟詩之人原來也是個苦悶難訴、孤獨悲憐的主兒，要不然怎麼會在夜深人靜時對月感傷呢？故而，在讚嘆「好清新之詩」之餘，崔鶯鶯的共情也跟著來了，既然我們是同病相憐之人，我也就依韻做一首回應你吧。於是，崔鶯鶯便附和了一首「蘭閨久寂寞，無事度芳春。料得行吟者，應憐長嘆人」。
張生一句「好應酬得快也呵」，除了讚嘆鶯鶯才華出眾，對詩之快；大抵還有心中難以言喻的暢快——試探鶯鶯之計得逞，並得知鶯鶯原來是個孤獨寂寞的姑娘。然而，內心孤單落寞且未經世事風霜的深閨女子最容易撩，看來贏得這姑娘的芳心是勝利在望了。
於是，張生便更大膽了一些——「我撞出去，看他說甚麼。」張生樂滋滋「拽起羅衫欲行」，崔鶯鶯喜盈盈已是「陪著笑臉兒相迎。」雖然怕夫人嗔怪的紅娘「不做美」、「忒淺情」又趕忙把鶯鶯喚回了家。
但這次，崔鶯鶯是真真的見著張生了，而且在離去之時又「回顧」了他。然而，顯然這回不同於上次的「回顧覷末」。上次是無意識地回看，或許根本沒看到張生的人，而這次則是對詩之餘未盡興，張生興然前行欲來，而紅娘催促，鶯鶯悻然而不舍離去的回眸。
隨後，做法事的日子就到了，二人便在道場之上得以再度相見。這位張生張公子依舊時不時地要瞟一眼貌似天仙的鶯鶯姑娘，而這時候，崔鶯鶯也注意到了那晚曾臨月作詩的張生。
張生只顧貪看鶯鶯，心思全然不在點燈燒香上，心不在焉、手忙腳亂地忙活了一晚上。而崔鶯鶯也是一再將目光移至張生身上，看他「外像兒風流，青春年少」，知他「內性兒聰明，冠世才學。」
所謂「你不看我，怎麼知道我看你？」張生眼珠子都不捨得轉地看鶯鶯，自然看到了崔鶯鶯在他身上停留的目光，哪怕一瞬間。故而，張生不由又生發出一句「那小姐好生顧盼小子！」
而這時的「顧盼小子」卻也已經是意義非常了——就是一個痴情女子看自己鍾意的兒郎時的顧盼。這一點可以《西廂記》第二本第一折所寫為證——崔鶯鶯向紅娘自述「自見了張生，神魂蕩漾，情思不快，茶飯少進……」；還抱怨「今日個玉堂人物難親近……我欲待登臨又不快……小梅香伏侍的勤，老夫人拘系的緊……」，且滿心滿眼都是張生，「想著他臉兒清秀身兒俊，性兒溫克情兒順，不由人口兒裡作念心兒裡印……」
坐不安，睡不穩，只想著張生昨夜之詩實在清新；食難咽，寢難安，只想著張生俊俏臉龐，性情溫。夜月對詩，初見張生，欣喜相迎，全然沒了大家閨秀之儀態；道場做法，再見張生，迴轉家中，「香消了六朝金粉，清減了三楚精神。」
雖說崔鶯鶯似乎是少了當時女子的矜持，但是，不得不說，在「父母之命，媒妁之言」，講究門當戶對的封建大家長制的背景之下，在張生與崔鶯鶯情定之初，崔鶯鶯才是主角，不但是因為她是一個女子，還因為她直接決定了這場自由戀愛是否會開啟，以及這段情事是否會繼續推進，有所結果。但凡她當初一個不願意，或者是沒有反封建禮教意識，或者是根本看不上家道中落的張書生，之後，他們二人都不會有什麼故事。