1901年春天，羅素發現了後來被所有研習邏輯學和數學的學生熟知的「理髮師悖論」。開始時，他試圖將數學建立在邏輯學基礎上，認為可以很快輕鬆地解決該悖論提出的難題。但是到了那年末，他開始意識到，某種基本的東西出了差錯。具有諷刺意味的是，羅素發現的這一悖論源於他那篇走紅的成功文章《數學原則研究近況》。在撰寫那篇文章時，他對皮亞諾的邏輯學滿懷熱情。那篇文章對康託所做研究的哲學意義讚不絕口，對康託提出的由不同無限數組成的集合讚不絕口。羅素在評論康託的證明時說，在這一集合中，不存在什麼最大數字。到了1901年春天，羅素認為這一觀點不可能是正確的，其原因在於，囊括所有類和所有事物的這一類肯定具有可能存在的最大基數。他寫道：「就這一點而言，這位大師提出了非常微妙的謬見，我希望在將來的著作中對此進行解釋。」1901年初，羅素用了大量時間，研究康託的證明形成的悖論。到了4月或者5月，他思考了由不以自身為元素的所有的類構成的這一類；在那個過程中，他得到了一個悖論，其重要性似乎超過其他所有悖論。某些類確實以其自身為元素，例如，囊括所有類的這一類。但是，大多數類並非如此。那麼，我們應該可以構造這樣一個類，它由所有不以自身為元素的類構成。但是，如果我們探究，這個類是否是其構成元素，我們會遇到一個不可避免的矛盾：如果它是構成自身的元素，那麼，它就不屬於自身；如果它不是構成自身的元素，那麼，它屬於自身。
該問題與這一情形非常類似：先將鄉村理髮師定義為「給所有不自己刮臉者刮臉的人」，然後問，理髮師是否給自己刮臉呢？我們可以看到，羅素開始時認為，這個棘手問題無關緊要，初看之下似乎僅僅是一個令人厭倦的字謎，沒有什麼嚴肅性可言。羅素後來寫道：「一個成年人把時間花費在這類微不足道的問題上，似乎沒有什麼價值。但是，我該怎麼辦呢？」然而，懷特海似乎立刻看到了一點：它提出了一個難以解決的根本挑戰。他聽到羅素談到這個悖論時，引用了白朗寧的《迷途的領袖》中的詩句，對來信作出回應：「早上醒來，再也無法興高採烈，信心滿懷了」。懷特海當時看到的——羅素後來才逐漸看到的——是，這個悖論說明，羅素在為數學研究尋找邏輯基礎的過程中，使用的「類」這個概念存在一定問題。就羅素研究數學的希望而言，這個悖論帶來的隱含意義在性質上變得越來越嚴重。1901年至1902年間，它們像惡性腫瘤一樣擴散，直到最終幾乎毀滅了他以前得意洋洋表達的全部希望。他後來說，他當時認為，他對這個悖論的感覺類似於一名信守道德的天主教徒對一個邪惡教宗的感覺。1901年末，儘管他已經放棄了可能很快找到解決方法的希望，但這個悖論尚未完全侵蝕他的信念。在寫給海倫·託馬斯的信中，他依然談到希望研究「新的課題」。
這時，他和懷特海決定，聯手撰寫一本著作，將其同時作為《泛代數》和《數學原則》的續集。但是，在兩人動手寫作之前，羅素必須根據這一悖論提出的啟迪，重寫《數學原則》中的許多內容。當時，羅素尚未找到揭示這一悖論的解決方法，所以並不知道究竟應該如何進行重寫工作。他有一個宏大的工程，希望說明，數學從根本上講是邏輯學。他一直保持著對這一工程的信心，並且多次表達出來，不僅出現在他和懷特海的聯合計劃中，而且出現在他1901—1902學年在劍橋大學開設的系列講座中。1902年7月7日，他給庫蒂拉寫信，幾乎恢復了前一年那種得意洋洋、自吹自擂的口氣：「我在劍橋大學開設課程，首先提出了普通邏輯學的22個簡單命題，然後從那些命題，演繹出純數學的全部內容，其中包括康託的理論和幾何學，既沒有提出新的命題，也沒有援引原始概念。所有這些內容將會出現在我和懷特海共同撰寫的著作之中。」那年3月，他完成了教學工作之後，再次致函庫蒂拉，對他所做工作的論述稍有不同，但是字裡行間表現出來的自信依然不減：我是否給你說過，我在劍橋大學講課時，利用8個不經定義的原始概念和20個未被證明的命題，將純數學的全部內容演繹出來，其中包括幾何學。
我從純粹的邏輯學角度，對數字進行定義，對各種各樣的空間進行定義。我相信，這樣做會讓萊布尼茲感到非常滿意。但是，他私下並沒有這麼樂觀。在他的情緒中，寫給海倫·託馬斯的上述信件中表達的那種感覺依然處於主導地位，甚至從數學研究中獲得快樂也沒有讓它有所緩解。其實，理髮師悖論引起的問題尚未得到解決，是他感覺幻滅和絕望的另一個來源，那種心緒當時變得更加強烈。在1901年的許多時段中，羅素試圖向艾麗絲和他自己掩飾這一事實：他已經不愛艾麗絲了。11月，他在給艾麗絲寫的一封信件中，似乎表達了他自己對她的希望：我最親愛的，你給我很多快樂，我可以說其實是所有的快樂，讓我難以言表。你是我唯一知根知底的人，是我真正完全羨慕的人。你完全可以肯定，你思想高尚，不受任何心胸狹窄的念頭影響。自從去年冬天之後，我已經明白，我離開你是不可能生活下去的。我對你如此依賴，這讓人覺得恐慌，然而事實確實如此。然而，到了1902年1月，僅僅過了2個月之後，他已無法繼續掩飾下去了。他在幾個月之後的一則日記中寫道，「對今年1月中一天的回憶讓我備受困擾」：我徒步穿過樹林，眼前一片白霜，冰冷的太陽有氣無力地照在冬天的大地上。
艾麗絲生病在家；我的身後是極度痛苦，前面是悲傷和困難。冬天仿佛永遠不會結束，我朦朧覺得，其他年份的春天也永遠消失了。但是，兩朵來得太早的報春花從大雪中冒出頭來，顏色蒼白，隨風搖曳，讓人真的覺得，好日子將會到來。那時，太陽將會變得溫暖，空氣將會變得暖和，悲傷將僅僅是充滿詩意的回憶。毫無疑問，我當時覺得，伴隨著開放的花兒和吟唱的夜鶯，快樂將會回來，愛情將會愉悅我們的心田，矛盾將會被人忘記。快樂並沒有死去，只不過被冬天的冷風趕入了睡夢之中。很快，很快，我們的痛苦將會過去，她會像過去那樣，重新獲得令人開心的幸福，讓每時每刻充滿快樂。我扒開積雪，摘下那兩朵報春花送給她，作為愛情的一個小小的象徵。我們兩人心裡湧起一陣感動，深深的感動。在那一刻，我們的願望發出甜蜜的絮語。但是我們深知，它們全是謊言，春天不復存在，青春已經死去，太陽再也不會像過去那樣照在我們的身上，我們在心裡再也不會與清晨的鳥兒一起歌唱。在那一刻，她的人生悲愴出現在我想像之中，我懷著無限溫柔，渴望讓我氣息奄奄的愛情復活。我差不多快要實現心中願望，然而已經為時已晚。那兩朵可憐小花渴望的春天根本沒有出現，將來也永遠不會出現。在人的生命中，春天只有一次。當春天來臨時，冬天沒有被從南海吹來的微風融化，而是慢慢進入了北極的黑夜。
在《自傳》中，有一段話經常被人引用，羅素在此談到他如何意識到自己和艾麗絲的愛情已經死去。以上這一段日記證明它全是謊言：……我們當時和懷特海家的人一起，住在格蘭切斯特的磨坊寓所，一場災難降臨，嚴重程度超過以前。一天下午，我沿著鄉間公路騎車前行，突然意識到自己已經不愛艾麗絲了。在那之前，我甚至根本沒有想過我對她的愛有所減弱。我發現了這一點，它給我造成的問題相當嚴重……我心裡明白，她依然愛我如初。我不願對她不厚道，但是在那些日子裡相信，在處理親密關係時，應該實話實說。不管怎麼說，當我不愛她時，我不知道如何才能假裝出一副愛她的模樣。我已經沒有和她做愛的本能衝動了，僅僅這一點就足以形成無法逾越的障礙，讓我無法掩飾自己的感情。在那一場危機中，我父親在世時那種自命不凡的做法在我身上體現出來。我開始對艾麗絲進行道德方面的批評，以便證明自己是有道理的。我並未告訴她，自己已經不再愛她了。不過，她當然察覺到了問題。